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J-GLOBAL ID：202002255817324003   整理番号：20A2378410

毒性イモリで発見されたN-ヒドロキシ型テトロドトキシン類似体および二環式グアニジニウム化合物の構造【JST・京大機械翻訳】

Structures of N-Hydroxy-Type Tetrodotoxin Analogues and Bicyclic Guanidinium Compounds Found in Toxic Newts

著者 (5件)： Kudo Yuta (Frontier Research Institute for Interdisciplinary Sciences, Tohoku University, Miyagi, Japan) ,  Kudo Yuta (Graduate School of Agricultural Science, Tohoku University, Miyagi, Japan) ,  Hanifin Charles T. (Department of Biology, Utah State University, Utah, United States) ,  Kotaki Yuichi (Fukushima College, Japan) ,  Yotsu-Yamashita Mari (Graduate School of Agricultural Science, Tohoku University, Miyagi, Japan)
資料名： Journal of Natural Products  (Journal of Natural Products)
巻： 83  号： 9  ページ： 2706-2717  発行年： 2020年 
JST資料番号： C0012B  ISSN： 0163-3864  CODEN： JNPRDF  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 文献レビュー  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 海洋および陸生後生動物に広く分布する強力な神経毒であるテトロドトキシン(TTX,1)の生合成は未解決のままである。重要な問題は,TTXの生合成経路に関連する中間体およびシャント産物を同定することである。Cynops ensicauda popeiとTaricha顆粒膜から新しいTTX関連化合物のスクリーニングと同定によるTTX生合成を調べた。質量分析(MS)誘導スクリーニングは,ニュートの2つの新しいN-ヒドロキシTTX類似体を同定した:1-ヒドロキシ-8-epiTTX(2)と1-ヒドロキシ-8-epi-5,11-ジデオキシTTX(3,以前に1-ヒドロキシ-5,11-ジデオキシTTXとして報告した)。N-OH還元により3から新しい類似体,8-epi-5,11-ジデオキシTTX(4)を調製し,親水性相互作用液体クロマトグラフィー(HILIC)-LCMSを用いてT.顆粒膜中に4の存在を確認した。CynopsおよびTarichaの両者における8-epi型TTX類似体の存在は,6-および8-エピマーを産生する陸生TTXの分岐生合成経路を支持した。さらに,新規二環グアニジニウム化合物Tgr-238(5)およびTgr-240(6)を,著者らの提案したTTX生合成経路の推定シャント生成物として同定した。Cep-228A(7),他の二環化合物の構造解析をNMRを用いて行った。5-7およびそれらの類似体の構造に基づき,陸生TTX生合成のシャントおよび代謝経路のモデルを提案した。Copyright 2020 American Chemical Society All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： NMR【磁気共鳴】 ,  質量分析 ,  構造解析 ,  生合成 ,  神経毒 ,  海洋 ,  代謝経路 ,  顆粒 ,  類似物質 ,  エピマ ,  スクリーニング ,  *イモリ ,  中間体
準シソーラス用語： 生合成経路 , 【Automatic Indexing@JST】

分類 (4件)： 動植物,微生物のその他の産生物質  (CF10090R) ,  生体物質一般  (EB02010G) ,  微生物,組織・細胞培養による物質生産一般  (FK03010P) ,  抗腫よう薬の基礎研究  (GW16010A)

物質索引 (1件)： グアニジニウム

タイトルに関連する用語 (7件)： 毒性 ,  イモリ ,  発見 ,  テトロドトキシン ,  類似体 ,  二環式 ,  グアニジニウム