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J-GLOBAL ID：202002256744290204   整理番号：20A0838319

Secu′アマミンAおよびフルビロザオンAおよびBの生物学的に触発された合成【JST・京大機械翻訳】

Biosynthetically Inspired Syntheses of Secu′amamine A and Fluvirosaones A and B

著者 (8件)： Lee Sanghyeon (Department of Chemistry, Korea Advanced Institute of Science and Technology (KAIST), 291 Daehak-ro, Yuseong-gu, Daejeon, 34141, Republic of Korea) ,  Kang Gyumin (Department of Chemistry, Korea Advanced Institute of Science and Technology (KAIST), 291 Daehak-ro, Yuseong-gu, Daejeon, 34141, Republic of Korea) ,  Kang Gyumin (Center for Catalytic Hydrocarbon Functionalizations, Institute for Basic Science (IBS), 291 Daehak-ro, Yuseong-gu, Daejeon, 34141, Republic of Korea) ,  Chung Garam (Department of Chemistry, Korea Advanced Institute of Science and Technology (KAIST), 291 Daehak-ro, Yuseong-gu, Daejeon, 34141, Republic of Korea) ,  Kim Dongwook (Center for Catalytic Hydrocarbon Functionalizations, Institute for Basic Science (IBS), 291 Daehak-ro, Yuseong-gu, Daejeon, 34141, Republic of Korea) ,  Lee Hee-Yoon (Department of Chemistry, Korea Advanced Institute of Science and Technology (KAIST), 291 Daehak-ro, Yuseong-gu, Daejeon, 34141, Republic of Korea) ,  Han Sunkyu (Department of Chemistry, Korea Advanced Institute of Science and Technology (KAIST), 291 Daehak-ro, Yuseong-gu, Daejeon, 34141, Republic of Korea) ,  Han Sunkyu (Center for Catalytic Hydrocarbon Functionalizations, Institute for Basic Science (IBS), 291 Daehak-ro, Yuseong-gu, Daejeon, 34141, Republic of Korea)
資料名： Angewandte Chemie  (Angewandte Chemie)
巻： 132  号： 17  ページ： 6961-6968  発行年： 2020年 
JST資料番号： A0396A  ISSN： 0044-8249  CODEN： ANCEAD  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 本論文では,容易に入手可能なアロセクヌリンおよびビラアロセクヌリンからのセクミンAおよびフルビラサノンAおよびBの簡潔な合成について述べた。これらの天然生成物の推定生合成前駆体である(viro)アロセヌリンの鍵となるC2-エナミン誘導体を,VO(acac)_2媒介位置選択的Polonovskii反応により初めてアクセスした。この多能性ナミン化合物の形式的水和と1,2-アミンシフトにより,secu′amamine Aが得られた。このエナミンとTMS-置換メチアリルヨージド試薬の間の形式的酸化[3+2]環状付加反応はフルビラサノンAとBの前駆体への道を開いた。これらの高度中間体のC2位置における相対立体化学は,1,2-アミンシフトの運命を支配し,フルビラサノンAとBをもたらした。潜在的生合成前駆体の合成とそれらの化学反応性の研究は,これらの天然物の生合成に関する洞察を提供した。Copyright 2020 Wiley Publishing Japan K.K. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 生合成 ,  天然材料 ,  前駆体 ,  水和 ,  環状付加 ,  酸化 ,  合成酵素 ,  汎用性 ,  立体化学 ,  *エナミン ,  中間体

著者キーワード (5件)： アルカローシス ,  Biomimetische Synthese ,  cysier ,  Umlagerungen ,  トータルシンターゼ

分類 (2件)： 動植物,微生物のその他の産生物質  (CF10090R) ,  ピロール  (CF07076L)

タイトルに関連する用語 (2件)： アマ ,  生物学