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J-GLOBAL ID：202002260602067245   整理番号：20A2772731

α,β-不飽和アミド類の銅(I)触媒不斉1,4-共役ヒドロホスフィン化【JST・京大機械翻訳】

Copper(I)-Catalyzed Asymmetric 1,4-Conjugate Hydrophosphination of α,β-Unsaturated Amides

著者 (3件)： Li Yan-Bo (CAS Key Laboratory of Synthetic Chemistry of Natural Substances, Centre for Excellence in Molecular Synthesis, Shanghai Institute of Organic Chemistry, University of Chinese Academy of Sciences, Chinese Academy of Sciences, China) ,  Tian Hu (CAS Key Laboratory of Synthetic Chemistry of Natural Substances, Centre for Excellence in Molecular Synthesis, Shanghai Institute of Organic Chemistry, University of Chinese Academy of Sciences, Chinese Academy of Sciences, China) ,  Yin Liang (CAS Key Laboratory of Synthetic Chemistry of Natural Substances, Centre for Excellence in Molecular Synthesis, Shanghai Institute of Organic Chemistry, University of Chinese Academy of Sciences, Chinese Academy of Sciences, China)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 142  号： 47  ページ： 20098-20106  発行年： 2020年 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： α,β-不飽和アミド類の触媒的不斉共役ヒドロホスフィン化を,銅-(I)-PPh_2種の強い求核性により達成し,アミド部分を有する一連のキラルホスフィンを,優れたエナンチオ選択性で,高~優れた収率で与えた。さらに,非対称ジアリールホスフィン類(HPAr1Ar2)の動的速度論的分割を,α,β-不飽和アミドへの銅-(I)触媒共役付加により成功裏に行い,P-キラルホスフィンを良好から高いジアステレオ選択性および高いエナンチオ選択性で得た。1H NMR研究は,HPPh_2の銅-(I)-ビスホスフィン錯体への前配位がBarton塩基による効率的な脱プロトンに重要であることを示した。さらに,31P NMR研究により確認された過剰のHPPh_2存在下の銅-(I)-(R,R_P)-TANIAPHOS錯体の相対的安定性は,ビスホスフィンとHPPh_2間の配位子交換がエナンチオ選択性を著しく低下させるので,高い不斉誘導に重要である。最後に,二重触媒不斉共役ヒドロホスフィン化により,高いジアステレオ選択性と優れたエナンチオ選択性で高収率で対応する生成物が得られ,中程度の収率でキラルピンサーパラジウム錯体に変換された。このキラルパラジウム錯体はカルコンの不斉共役ヒドロホスフィン化における優れた触媒として実証された。Copyright 2020 American Chemical Society All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： NMR【磁気共鳴】 ,  パラジウム錯体 ,  *ホスフィン ,  *共役 ,  非対称性 ,  ホスフィン錯体 ,  脱プロトン ,  *銅触媒 ,  芳香族ケトン ,  エノン
準シソーラス用語： エナンチオ選択性 ,  ジアステレオ選択性 ,  共役付加 ,  不斉誘導 ,  *ヒドロホスフィン化 ,  動的速度論的分割 , 【Automatic Indexing@JST】

分類 (1件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (1件)： カルコン

タイトルに関連する用語 (6件)： 不飽和 ,  アミド類 ,  銅 ,  触媒 ,  共役 ,  ヒドロホスフィン化