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J-GLOBAL ID：202002262330472114   整理番号：20A2041273

塩基促進ドミノ反応による生物源3-ヒドロキシ-2-ピロンからの官能化芳香族カルボン酸の合成【JST・京大機械翻訳】

Synthesis of Functionalized Aromatic Carboxylic Acids from Biosourced 3-Hydroxy-2-pyrones through a Base-Promoted Domino Reaction

著者 (7件)： Gambarotti Cristian (Department of Chemistry, Materials and Chemical Engineering “Giulio Natta”, Politecnico di Milano, Italy) ,  Lauria Mirvana (Department of Chemistry, Materials and Chemical Engineering “Giulio Natta”, Politecnico di Milano, Italy) ,  Righetti Grazia Isa C. (Department of Chemistry, Materials and Chemical Engineering “Giulio Natta”, Politecnico di Milano, Italy) ,  Leonardi Gabriella (Department of Chemistry, Materials and Chemical Engineering “Giulio Natta”, Politecnico di Milano, Italy) ,  Sebastiano Roberto (Department of Chemistry, Materials and Chemical Engineering “Giulio Natta”, Politecnico di Milano, Italy) ,  Citterio Attilio (Department of Chemistry, Materials and Chemical Engineering “Giulio Natta”, Politecnico di Milano, Italy) ,  Truscello Ada (Department of Chemistry, Materials and Chemical Engineering “Giulio Natta”, Politecnico di Milano, Italy)
資料名： ACS Sustainable Chemistry & Engineering  (ACS Sustainable Chemistry & Engineering)
巻： 8  号： 30  ページ： 11152-11161  発行年： 2020年 
JST資料番号： W5047A  ISSN： 2168-0485  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 今日,芳香族生成物の前駆体としてのバイオマス由来シントンの使用は,グリーン化学における重要な研究課題である。特に,Diels-Alderプロトコルを,ジエン成分としてムコン酸および2-ピロンを用いてテレフタル酸およびエステルのような貴重な芳香族誘導体の構築に適用した。この状況において,著者らは,官能化芳香族カルボン酸の合成のためのビルディングブロックとして,ガラクタル酸から調製した3-ヒドロキシ-2-ピロンの使用を提案した。本プロトコルは,塩基促進ドミノ反応からなり,2-ピロンと電子不足アルケンは,すべての炭素原子を保存する芳香族誘導体に直接導いた。少量の溶媒,純条件,及び水二相系において,典型的に50°Cで高収率が得られた。反応はDiels-Alder環状付加とそれに続く水脱離による芳香族化反応を経て進行する。芳香族化は重要な段階であり,可能な反応機構を提案した。Copyright 2020 American Chemical Society All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 脱着 ,  アルケン ,  エステル ,  *芳香族カルボン酸 ,  ジエン ,  反応機構 ,  環状付加 ,  芳香族化 ,  *官能化 ,  シントン ,  グリーンケミストリー ,  ジカルボン酸 ,  脂肪族カルボン酸 ,  共役ジエン ,  不飽和カルボン酸
準シソーラス用語： *ドミノ反応 ,  ビルディングブロック , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (5件)： グリーンケミストリー ,  2-ピロン類 ,  バイオマス ,  官能化芳香族カルボン酸 ,  Diels-Alder

分類 (2件)： ピラン  (CF07092R) ,  ピランの縮合誘導体  (CF07093I)

物質索引 (2件)： テレフタル酸 ,  ムコン酸

タイトルに関連する用語 (6件)： 塩基 ,  促進 ,  ドミノ反応 ,  3-ヒドロキシ-2-ピロン ,  官能化 ,  芳香族カルボン酸