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J-GLOBAL ID：202002263190777051   整理番号：20A0837668

求核芳香族置換によるインドール類のキラルなリン酸触媒不斉アリール化 エナンチオ選択性の機構と起源【JST・京大機械翻訳】

Chiral phosphoric acid catalyzed asymmetric arylation of indoles via nucleophilic aromatic substitution: mechanisms and origin of enantioselectivity

著者 (7件)： Lu Ka (State Key Laboratory of Applied Organic Chemistry, Key Laboratory of Nonferrous Metal Chemistry and Resources Utilization of Gansu Province, College of Chemistry and Chemical Engineering, Lanzhou University, 222 South Tianshui Road, 730000, Lanzhou, P. R. China. [e-mail]) ,  Feng Xiao ,  Yan Chao-Xian ,  Yang Fang-Ling ,  Yang Xing ,  Zhou Pan-Pan ,  Yang Zhaoyong
資料名： Catalysis Science & Technology  (Catalysis Science & Technology)
巻： 10  号： 7  ページ： 2277-2292  発行年： 2020年 
JST資料番号： W2461A  ISSN： 2044-4761  CODEN： CSTAGD  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： キラルなリン酸がアゾベンゼン誘導体とインドールの間の反応において触媒として作用するとき,求核芳香族置換反応によるインドールの不斉アリール化を効果的に実現することができて,高収率および優れたエナンチオ選択性を有するキラルピロロインドリン類を生成した。反応過程とエナンチオ選択性の起源を明らかにするために,量子力学計算を行った。基質の反応性を理解するために,全体的および局所的反応性指標を用いた。計算は,8つの経路が生成物に導くことを示した。キラルなリン酸は二重水素結合活性化モードにより基質と相互作用し,プロトンと電子移動の両方を実現し,C-CとC-N結合形成を促進することを見出した。分子中の原子の量子理論と非共有相互作用解析を用いて,弱い分子間相互作用の役割を説明した。錯体の安定性と遷移状態を分析することによって,エナンチオ選択性の起源を例証した。計算したe.e.値は92%で,実験値と一致した。これらの結果は,キラルなリン酸により触媒される不斉反応を理解するために洞察されることが期待される。Copyright 2020 Royal Society of Chemistry All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 電子移動 ,  陽子 ,  量子論 ,  相互作用 ,  遷移状態 ,  水素結合 ,  不斉反応 ,  分子間相互作用 ,  *リン酸 ,  基質 ,  *アリール化 ,  窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物
準シソーラス用語： 結合形成 ,  *エナンチオ選択性 ,  *インドール類 , 【Automatic Indexing@JST】

分類 (2件)： ピロールの縮合誘導体  (CF07077C) ,  その他の触媒  (CB06123Z)

物質索引 (1件)： インドール

タイトルに関連する用語 (9件)： 核 ,  芳香族置換 ,  インドール類 ,  キラル ,  リン ,  酸触媒 ,  アリール化 ,  エナンチオ選択性 ,  起源