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J-GLOBAL ID：202002263504800214   整理番号：20A2494926

ベンジル有機ボロナートと塩基触媒を用いたアルデヒド,ケトンまたはイミンの第三アルキル化

Tertiary Alkylations of Aldehydes, Ketones or Imines Using Benzylic Organoboronates and a Base Catalyst

著者 (5件)： Sato Yukiya (Division of Pharmaceutical Sciences, Graduate School of Medical Sciences, Kanazawa University) ,  Nakamura Kei (Division of Pharmaceutical Sciences, Graduate School of Medical Sciences, Kanazawa University) ,  Yabushita Kenya (Division of Pharmaceutical Sciences, Graduate School of Medical Sciences, Kanazawa University) ,  Nagao Kazunori (Division of Pharmaceutical Sciences, Graduate School of Medical Sciences, Kanazawa University) ,  Ohmiya Hirohisa (Division of Pharmaceutical Sciences, Graduate School of Medical Sciences, Kanazawa University)
資料名： Bulletin of the Chemical Society of Japan (Web)  (Bulletin of the Chemical Society of Japan (Web))
巻： 93  号： 9  ページ： 1065-1069(J-STAGE)  発行年： 2020年 
JST資料番号： U1703A  ISSN： 1348-0634  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 第三ベンジル有機ボロナートを用いたアルデヒド,ケトンまたはイミンのKHMDS触媒三級アルキル化を報告した。このプロトコルは,高度に混雑した隣接sp³炭素中心の構築のための第三アルキルアニオンとしての三級ベンジルアルキルボロン酸の使用を可能にした。温和で遷移金属を使用しない反応条件は,プロトコルの魅力的な特徴である。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *塩基触媒反応 ,  *アルキル化 ,  *有機ホウ素酸 ,  エステル ,  アルキルアニオン ,  ホウ素化 ,  芳香族アルデヒド ,  ラクトン ,  ラクトン化 ,  Lewis塩基 ,  ベンジル基 ,  C-C結合 ,  立体障害 ,  イミン ,  触媒活性 ,  ジアステレオマ ,  光学異性 ,  不斉合成 ,  官能基保護 ,  脱保護基
準シソーラス用語： ボロン酸エステル

著者キーワード (3件)： 塩基触媒 ,  有機ほう素 ,  12-付加

分類 (4件)： 触媒反応一般  (CB06080F) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  有機ほう素化合物  (CF08020R) ,  反応の立体化学  (CF02130V)

物質索引 (21件)： KHMDS ,  LHMDS ,  NaHMDS ,  ビス(ピナコラト)ジボロン ,  ベンズアルデヒド ,  3-フェニル-2-ブテン酸エチル ,  3-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-3-フェニルブタン酸エチル ,  4,5-ジフェニル-4-メチル-4,5-ジヒドロフラン-2(3H)-オン ,  3-フェニル酪酸エチル ,  4-フェニル-4-メチル-5-(4-メトキシフェニル)-4,5-ジヒドロフラン-2(3H)-オン ,  4-フェニル-4-メチル-5-[4-(メチルチオ)フェニル]-4,5-ジヒドロフラン-2(3H)-オン ,  1,4,5-トリフェニル-4-メチルピロリジン-2-オン ,  1,4-ジフェニル-4-メチル-5-(4-メトキシフェニル)ピロリジン-2-オン ,  (S)-3-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-3-フェニルブタン酸エチル ,  (R)-2-フェニル-2-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)ヘキサン ,  (2S)-1,2-ジフェニル-2-メチルヘキサン-1-オール ,  2-[(S)-1-フェニル-1-メチルプロピル]-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン ,  (2R)-1,2-ジフェニル-2-メチルブタン-1-オール ,  (2R)-2-メチル-1,2-ジフェニルブタン-1-オン ,  4-フェニル-4-メチル-5-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-4,5-ジヒドロフラン-2(3H)-オン ,  1,4-ジフェニル-4-メチル-5-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]ピロリジン-2-オン

引用文献 (54件)：

• 1) For recent arguments for sp³-rich drug compounds, see: a) M. Aldeghi, S. Malhotra, D. L. Selwood, A. W. E. Chan, Chem. Biol. Drug Des. 2014, 83, 450.
• 1) b) A. W. Hung, A. Ramek, Y. Wang, T. Kaya, J. A. Wilson, P. A. Clemons, D. W. Young, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2011, 108, 6799.
• 1) c) F. Lovering, J. Bikker, C. Humblet, J. Med. Chem. 2009, 52, 6752.
• 2) D. G. Hall, ed., Boronic Acids: Preparation and Applications in Organic Synthesis, Medicine and Materials. Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2005.
• 3) For recent catalytic preparations of tertiary alkylborons, see: a) H. Ito, H. Yamanaka, J.-i. Tateiwa, A. Hosomi, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6821.

タイトルに関連する用語 (6件)： ベンジル ,  塩基触媒 ,  アルデヒド ,  ケトン ,  イミン ,  アルキル化