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J-GLOBAL ID：202002263933365580   整理番号：20A2578907

らせん状キラル高分子足場に付加されたC_1-対称2,2,2π-ビピリジル配位子を用いたα-アミノアルキルボロナートのホウ素結合C(sp=η3)原子におけるエナンチオ収束Cu触媒分子内C-Cカップリング【JST・京大機械翻訳】

Enantioconvergent Cu-Catalyzed Intramolecular C-C Coupling at Boron-Bound C(sp³) Atoms of α-Aminoalkylboronates Using a C₁-Symmetrical 2,2′-Bipyridyl Ligand Attached to a Helically Chiral Macromolecular Scaffold

著者 (3件)： Yoshinaga Yukako (Department of Synthetic Chemistry and Biological Chemistry, Graduate School of Engineering, Kyoto University, Japan) ,  Yamamoto Takeshi (Department of Synthetic Chemistry and Biological Chemistry, Graduate School of Engineering, Kyoto University, Japan) ,  Suginome Michinori (Department of Synthetic Chemistry and Biological Chemistry, Graduate School of Engineering, Kyoto University, Japan)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 142  号： 43  ページ： 18317-18323  発行年： 2020年 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： α-(2-ブロモベンゾイルアミノ)-ベンジルボロン酸エステルのエナンチオ選択的分子内カップリングを,螺旋キラル高分子ビピリジル配位子PQXbpyを有する銅触媒を用いて達成した。ラセミα-(2-ブロモベンゾイルアミノ)-ベンジルボロン酸エステルを,トルエン/CHCl_3混合溶媒中のキラル配位子として右手螺旋PQXbpyを用いて,高エナンチオ純度で(R)-立体配置3-アリールイソインドリノンに変換した。エナンチオピュア(R)-および(S)-構成ボロナートを,同じ反応条件下で別々に反応させた場合,それぞれ,形式的立体反転および立体保持過程を経て(R)-構成生成物を得た。これらの結果から,PQXbpyの存在下で有機銅中間体の脱ラセミ化を含む機構を仮定した。PQXbpyは,トルエン/1,1,2-トリクロロエタン混合溶媒を用いた時,左手に螺旋感覚を切り替え,ラセミ出発物質から対応する(S)-生成物を生成した。Copyright 2020 American Chemical Society All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： *対称性 ,  純度 ,  *高分子 ,  不斉配位子 ,  *銅触媒 ,  中間体
準シソーラス用語： キラリティ ,  混合溶媒 ,  反応条件 ,  脱ラセミ化 , 【Automatic Indexing@JST】

分類 (1件)： 有機ほう素化合物  (CF08020R)

タイトルに関連する用語 (11件)： らせん状 ,  キラル ,  高分子 ,  足場 ,  対称 ,  配位子 ,  ホウ素 ,  原子 ,  収束 ,  Cu触媒 ,  C-Cカップリング