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J-GLOBAL ID：202002264129157326   整理番号：20A1002957

ブロモアルキンとα,β-不飽和エステルのSmI_2促進分子内カップリングを利用した(+)-15-デオキシ-δ12,14-プロスタグランジンJ_2の形式合成【JST・京大機械翻訳】

The formal synthesis of (+)-15-deoxy-Δ^12,14-prostaglandin J₂ by utilizing SmI₂-promoted intramolecular coupling of bromoalkynes and α,β-unsaturated esters

著者 (4件)： Takahashi Kazunori (Institute of Medicinal Chemistry, Hoshi University, Ebara 2-4-41, Shinagawa-ku, Tokyo, 142-8501, Japan) ,  Arai Yuichi (Institute of Medicinal Chemistry, Hoshi University, Ebara 2-4-41, Shinagawa-ku, Tokyo, 142-8501, Japan) ,  Ikegami-Kawai Mayumi (Institute of Medicinal Chemistry, Hoshi University, Ebara 2-4-41, Shinagawa-ku, Tokyo, 142-8501, Japan) ,  Honda Toshio (Institute of Medicinal Chemistry, Hoshi University, Ebara 2-4-41, Shinagawa-ku, Tokyo, 142-8501, Japan)
資料名： Tetrahedron  (Tetrahedron)
巻： 76  号： 19  ページ： Null  発行年： 2020年 
JST資料番号： E0234A  ISSN： 0040-4020  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： プロスタグランジン(PG)は生物活性脂質のメンバーとして認識されている。それらの生物学的活性の更なる研究のための合成法を開発することは重要である。種々のPGの中で,SmI_2促進ラジカル環化をキー反応として用いることにより,15d-PGJ_2(1)を合成することを決定した。3はラジカル環化を利用してブロムラクトン4から集合すると考えられたが,3は反応条件下では得られなかった。一方,ブロモアルキン(R,E)-7a,望ましい生成物syn-8の類似のカップリング反応を,ジアステレオマの分離のために3を経由して与えた。次に,中間体syn-8をいくつかの段階によってSuhの中間体(2)に変換した。Copyright 2020 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 脂質 ,  *プロスタグランジン ,  カップリング反応 ,  生物活性 ,  ジアステレオマ ,  中間体
準シソーラス用語： ラジカル環化 ,  反応条件 , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (5件)： 15-デオキシ-δ-1214-プロスタグランジンJ_2 ,  二よう化サマリウム ,  ブロモアルキン ,  ラジカル環化 ,  不斉合成

分類 (1件)： 光化学反応,ラジカル反応  (CF02090A)

タイトルに関連する用語 (5件)： 不飽和エステル ,  促進 ,  カップリング ,  プロスタグランジン ,  形式合成