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J-GLOBAL ID：202002266026264466   整理番号：20A0785938

高選択性DABCO媒介ワンポットチア-Michael付加/脱離プロセスによる3-ブロモクマリン類からの4-スルファニルクマリン類の効率的合成【JST・京大機械翻訳】

Efficient synthesis of 4-sulfanylcoumarins from 3-bromo-coumarins via a highly selective DABCO-mediated one-pot thia-Michael addition/elimination process

著者 (4件)： Mostardeiro Vitor B. (Departamento de Quimica, Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, RS 97105-900, Brazil. [e-mail]) ,  Dilelio Marina C. ,  Kaufman Teodoro S. ,  Silveira Claudio C.
資料名： RSC Advances (Web)  (RSC Advances (Web))
巻： 10  号： 1  ページ： 482-491  発行年： 2020年 
JST資料番号： U7055A  ISSN： 2046-2069  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： DABCO促進下での3-ブロモクマリン類の高選択的直接スルファニル化のための容易で効率的なプロトコルを開発した。変換は,芳香族および脂肪族チオール,ならびにα,ω-ジチオールと共に起こり,非常に良好から優れた収率で期待される生成物を与えた。4-((ω-メルカプトアルキル)チオ)クマリンと二量体4,4′-(アルカン-1,4-ジイルビス(sulfanediyl))ビス(クマリン)にアクセスする簡単で便利な方法も,出発3-ブロモクマリンに関して異なる比率でα,ω-アルカンジチオールを用いて考案した。この変換は,クマリンのα,β-不飽和カルボニル系へのチオレートアニオンのDABCO媒介チア-Michael立体選択的付加,続いてのα-ブロモカルボニル中間体のDABCO支援立体選択的デヒドロ臭素化を経て進行すると思われる。Copyright 2020 Royal Society of Chemistry All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 臭素化 ,  アニオン ,  二量体 ,  チオール ,  *脱着 ,  中間体 ,  チオラート ,  ラクトン ,  芳香族縮合化合物 ,  窒素複素環化合物 ,  架橋化合物

分類 (2件)： 触媒反応一般  (CB06080F) ,  その他の2ヘテロ原子以上の五員複素環化合物  (CF07085F)

物質索引 (3件)： クマリン ,  DABCO ,  3-ブロモクマリン

タイトルに関連する用語 (6件)： 高選択性 ,  DABCO ,  Michael付加 ,  脱離 ,  プロセス ,  3-ブロモクマリン