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J-GLOBAL ID:202002267296037272   整理番号:20A2716988

オクチルβ-D-グルコピラノシドの位置選択的アセチル化のための求核触媒としての芳香族ヘリカルフォルダマ【JST・京大機械翻訳】

Aromatic Helical Foldamers as Nucleophilic Catalysts for the Regioselective Acetylation of Octyl β-d-Glucopyranoside
著者 (2件):
資料名:
巻: 85  号: 11  ページ: 2475-2481  発行年: 2020年 
JST資料番号: W2532A  ISSN: 2192-6506  資料種別: 逐次刊行物 (A)
記事区分: 原著論文  発行国: アメリカ合衆国 (USA)  言語: 英語 (EN)
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2つのインドロカルバゾール-ナフチリジンフォルダマー2と3は螺旋立体配座に折りたたまれていた。ポリオールの部位選択的アシル化のためのフォルダマー系触媒を開発するために,フォルダマー鎖の1末端に4-(N,N-ジメチルアミノ)ピリジン(DMAP)部分を導入した。これらのフォルダマーは,オクチルβ-D-グルコピラノシドを結合できる内部空洞を含む螺旋立体配座を採用する。会合定数は,25°CでCH_2Cl_2中で2と2.1(±0.1)×105M-1で1.9(±0.1)×105M-1であった。触媒としてDMAP,2または3の存在下で,オクチルβ-D-グルコピラノシドを同一反応条件下でアセチル化した。DMAP触媒反応はモノアセチル化(6-OAc:4-OAc:3-OAc:2-OAc=33:24:41:2)のランダム分布を与えた。対照的に,フォルダマー2と3は6-OAcの優勢な生成をもたらした。相対分布は,6-OAc:4-OAc:3-OAc=88:4:6:0,2および6-OAc:4-OAc:3-OAc:2-OAc=90:3:6:1で3であった。Copyright 2020 Wiley Publishing Japan K.K. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】
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