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J-GLOBAL ID：202002267469914906   整理番号：20A1527351

環Dにおけるtrans-ジアルキル置換基を含むバクテリオクロロフィルモデル化合物の不斉合成【JST・京大機械翻訳】

Asymmetric Synthesis of a Bacteriochlorophyll Model Compound Containing trans-Dialkyl Substituents in Ring D

著者 (4件)： Nguyen Khiem Chau (Department of Chemistry, North Carolina State University, North Carolina, United States) ,  Wang Pengzhi (Department of Chemistry, North Carolina State University, North Carolina, United States) ,  Sommer Roger D. (Molecular Education, Technology, and Research Innovation Center, North Carolina State University, North Carolina, United States) ,  Lindsey Jonathan S. (Department of Chemistry, North Carolina State University, North Carolina, United States)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 85  号： 10  ページ： 6605-6619  発行年： 2020年 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 無酸素性細菌光合成のための主要な色素であるバクテリオクロロフィルa(BChl a)のde novo合成への挑戦は,ピロリン環(BとD)の両方のtrans-ジアルキル置換基と共に大環状化合物の生成を含む。各ピロリン環におけるgem-ジメチル基をもつモデルバクテリオクロロフィルへの既知経路を,環Dのtrans-ジアルキル基および環Bのgem-ジメチル基を含むハイブリッド大環状化合物(BC-1)の調製によるBChl aの合成における有用性について探査した。立体化学的定義は,trans-ジアルキル-置換 ADジヒドロジピリンへの前駆体である(2S,3S)-2-エチル-3-メチルペンテ-4-イノ酸の合成で始まった。後者とgem-ジメチル,β-ケトエステル置換BCジヒドロジピリンのKnoevenagel縮合はエノン(E,70%;Z,3%)を与え,その後のE-エノン(Nazarov,求電子芳香族置換,及び脱離反応)の二重環環化により,BC-1(収率53%)が微量のクロリン副生成物(蛍光アッセイでBC-1に対して1.4%)と共に得られた。BC-1は環Dにおいて所望のtrans-ジアルキル立体化学を示し,132-カルボメトキシ置換基の立体配置により(予想)エピマーの7:1混合物として得られた。ここで検証したように,trans-ジアルキル置換基を非常に早期に設置し,完了するために行う戦略は,天然光合成色素への合成経路を開く可能性がある。Copyright 2020 American Chemical Society All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 蛍光 ,  細菌 ,  脱離反応 ,  立体化学 ,  大環状化合物 ,  光合成 ,  色素 ,  *バクテリオクロロフィル ,  環化反応 ,  前駆体 ,  *モデル化合物 ,  エピマ ,  *不斉合成
準シソーラス用語： de novo合成 ,  合成経路 , 【Automatic Indexing@JST】

分類 (4件)： 反応に及ぼす構造の効果  (CF02110Z) ,  シクロブタン系  (CF04030A) ,  光化学反応,ラジカル反応  (CF02090A) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M)

タイトルに関連する用語 (4件)： 置換基 ,  バクテリオクロロフィル ,  モデル化合物 ,  不斉合成