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J-GLOBAL ID：202002269779643745   整理番号：20A1603800

3-(3-メチル-1H-インドール-1-イル)フタロニトリルの結晶構造

Crystal Structure of 3-(3-Methyl-1H-indole-1-yl)phthalonitrile

著者 (8件)： AYARI Sami (Department of Chemistry, Graduate School of Science and Engineering, Tokyo Metropolitan University) ,  AYARI Sami (Laboratory of Chemical Analysis, Institute of Higher and Continuing Education, 2000 Bardo, Sciences Faculty of Tunis, University of Tunis El Manar) ,  HIRABAYASHI Kazunori (Department of Chemistry, Graduate School of Science and Engineering, Tokyo Metropolitan University) ,  SHIMIZU Toshio (Department of Chemistry, Graduate School of Science and Engineering, Tokyo Metropolitan University) ,  JAMOUSSI Bassem (Faculty of Meteorology, Environment and Arid Land Agriculture, King Abdulaziz University) ,  SAGLAM Mehmet F. (Department of Chemistry, Faculty of Science, Gebze Technical University) ,  ATILLA Devrim (Department of Chemistry, Faculty of Science, Gebze Technical University) ,  SUGIURA Ken-ichi (Department of Chemistry, Graduate School of Science and Engineering, Tokyo Metropolitan University)
資料名： X-Ray Structure Analysis Online (Web)  (X-Ray Structure Analysis Online (Web))
巻： 36  ページ： 11-13(J-STAGE)  発行年： 2020年 
JST資料番号： U0031A  ISSN： 1883-3578  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： フタロシアニン-3-イル(PN3)置換インドール誘導体1を構造的に特性化した。化合物は単斜晶系で結晶化し,以下のとおりP2₁/c,a=23.232(5),b=7.4413(14),c=15.361(4)Å,β=106.818(5)°,Z=8,V=2542.0(10)ųと特徴づけられた。結晶構造を直接法によって解き,F²での完全行列最小二乗法によってR1=0.0660およびwR2=0.1610.の最終値に精密化された。1は非対称単位中に2つの結晶学的に独立な分子を有した。インドールとPN3の間の二面角は42.17(8)°である。理論的研究によってPN3の回転障壁が8.82kcal/molであることを明らかにした。¹ NMR分光法によって,4つの結合を介し結合定数1.3Hzを有する,メチル基のベンジルHと隣接芳香族H間の興味深い長距離スピン-スピンカップリングが示された(アセトン-d₆中)。この現象は,これらのプロトンを結ぶ結合の二重結合特性が原因である。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  *芳香族ニトリル ,  単斜晶系 ,  化学合成 ,  *結晶構造解析 ,  格子定数 ,  結晶構造 ,  結合定数 ,  スピン-スピン相互作用 ,  陽子磁気共鳴 ,  回転障壁 ,  *X線構造解析
準シソーラス用語： X線結晶構造解析 ,  インドール誘導体 ,  スピン-スピンカップリング ,  *単結晶構造解析

分類 (2件)： 複素環式化合物の結晶構造  (BK08030Q) ,  ピロールの縮合誘導体  (CF07077C)

物質索引 (1件)： 3-(3-メチル-1H-インドール-1-イル)フタロニトリル

引用文献 (6件)：

• 1. R. J. Sundberg, “The Chemistry of Indoles”, 1970, Academic Press, New York.
• 2. D. J. Chadwick, “Comprehensive Heterocyclic Chemidstry”, ed. A. R. Katritzky and C. W. Rees, 1984, Vol. 4, Chap. 3.04 - 3.06, Pergamon, Oxford.
• 3. R. J. Sundberg, “Indoles”, 1996, Academic Press, New York.
• 4. S. Ayari, M. F. Saglam, E. Senkuytu, P. B. Erçin, Y. Zorlu, I. F. Sengul, B. Jamoussi, and D. Atilla, J. Porphyrins Phthalocyanines, 2019, 23, 1371.
• 5. Unfortunatery, the crystal structure of indole itself is disordered and has only been refined to the R-factor of 23% (P. Roychowdhury and B. S. Basak, Acta Crystallogr., Sect. B, 1975, 31, 1559). In this paper, the frequently used standard geometry was adopted as reference (see reference 2, p162).

タイトルに関連する用語 (3件)： 3-メチル-1H-インドール ,  フタロニトリル ,  結晶構造