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J-GLOBAL ID：202002269875672406   整理番号：20A0323188

α-ヒドロキシスキップジエンへのエナンチオ選択的立体分岐アプローチ:コラロピロニンAのウエスタンポリエンフラグメントの合成

Enantioselective Stereodivergent Approach to α-Hydroxy Skipped Dienes: Synthesis of the Western Polyene Fragment of Corallopyronin A

著者 (4件)： Nagashima Yoshiyuki (Department of Applied Chemistry, Faculty of Science and Technology, Keio University) ,  Okada Yuto (Department of Applied Chemistry, Faculty of Science and Technology, Keio University) ,  Sato Takaaki (Department of Applied Chemistry, Faculty of Science and Technology, Keio University) ,  Chida Noritaka (Department of Applied Chemistry, Faculty of Science and Technology, Keio University)
資料名： Chemistry Letters (Web)  (Chemistry Letters (Web))
巻： 48  号： 12  ページ： 1519-1521(J-STAGE)  発行年： 2019年 
JST資料番号： U1704A  ISSN： 1348-0715  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： コラロピロニンAのウエスタンポリエンフラグメントの合成について報告した。α-ヒドロキシスキップジエン構造は,アルデヒドのエナンチオ選択的アレニル化,得られた1,1-二置換アレンのヒドロホウ素化およびMigita-Kosugi-Stilleカップリングからなる著者らの方法により立体選択的に合成された。開発された方法は,α-ヒドロキシスキップジエンの8つの立体異性体がこれら3つの立体分岐反応により同じアルデヒドから得ることが可能であるため,多くの生物学的に活性な天然物に埋め込まれたα-ヒドロキシスキップジエンの一般的なプラットフォームになり得る。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *立体選択性反応 ,  立体異性体 ,  カップリング反応 ,  ヒドロホウ素化 ,  *化学合成 ,  *ジエン ,  天然物合成
準シソーラス用語： 部分構造

著者キーワード (3件)： アレン ,  ヒドロほう素 ,  スキップドジエン

分類 (2件)： 反応の立体化学  (CF02130V) ,  アルケン  (CF03030T)

物質索引 (3件)： (2E,4E,8R)-8-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-2,5,9-トリメチル-2,4,9,10-ウンデカテトラエン酸エチル ,  (2E,4E,8R,9E)-2,5,9-トリメチル-8-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)-11-ヒドロキシ-2,4,9-ウンデカトリエン酸エチル ,  コラロピロニンA

引用文献 (82件)：

• 1) For recent selected examples on stereoselective and convergent methods for skipped dienes, see; a) K. Kaneda, T. Uchiyama, Y. Fujiwara, T. Imanaka, S. Teranishi, J. Org. Chem. 1979, 44, 55.
• 1) b) B. M. Trost, A. Indolese, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4361.
• 1) c) B. M. Trost, A. F. Indolese, T. J. J. Muller, B. Treptow, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 615.
• 1) d) A. N. Thadani, V. H. Rawal, Org. Lett. 2002, 4, 4317.
• 1) e) A. N. Thadani, V. H. Rawal, Org. Lett. 2002, 4, 4321.

タイトルに関連する用語 (2件)： 立体 ,  分岐