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J-GLOBAL ID：202002273032261145   整理番号：20A0488516

3つの異なるインドリジノンジペプチド模倣体を与えるための一般的ヘキサヒドロ-1H-アゾニンの立体-および位置化学的渡環環化【JST・京大機械翻訳】

Stereo- and Regiochemical Transannular Cyclization of a Common Hexahydro-1H-azonine to Afford Three Different Indolizidinone Dipeptide Mimetics

著者 (2件)： Atmuri N. D. Prasad (Departement de Chimie, Universite de Montreal, Quebec, Canada) ,  Lubell William D. (Departement de Chimie, Universite de Montreal, Quebec, Canada)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 85  号： 3  ページ： 1340-1351  発行年： 2020年 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アジド-[X.Y.0]-アルカノンアミノ酸のセットはペプチドに基づく薬物発見において活性な配座異性体を同定するために効果的に使用されているが,それらは通常複数の経路を合成する必要がある。同じ9員環不飽和ラクタム前駆体からの一般的方法を用いて,3つの異なるインドリジジン-2-及び9-オンアミノ酸(I~2aa及びI~9aa)類似体を合成するための立体及び位置化学的環状環化の条件を開発した。例えば,(3S,5R,6R,9S)-および(3S,5S,6S,9S)-I~2aaジアステレオマを,THF中でヨウ素を,添加剤としてDIBを含むMeCN中でヘキサヒドロ-1H-アゾニンから調製した。trans環状環化の位置選択性はアミン保護により影響され,I~9aa異性体の合成に有利であった。さらに,Pd触媒C-H結合活性化およびアリル酸化を受けたオレフィン中間体を用いて,側鎖をI2aaおよびI9aa環系上に付加した。Copyright 2020 American Chemical Society All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 前駆体 ,  *環化反応 ,  ヨウ素 ,  中間体 ,  類似物質 ,  アルケン ,  異性体 ,  アミン ,  側鎖 ,  *ペプチド ,  パラジウム触媒 ,  ジアステレオマ
準シソーラス用語： レギオ選択性 ,  環状 ,  配座異性体 , 【Automatic Indexing@JST】

分類 (2件)： 環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  ペプチド  (CF10080G)

タイトルに関連する用語 (5件)： 模倣 ,  立体 ,  化学 ,  環 ,  環化