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J-GLOBAL ID：202002273737506574   整理番号：20A2355875

選択的アミド基転移試薬としてのN-アシルカルバゾール

N-Acylcarbazole as a Selective Transamidation Reagent

著者 (7件)： Kang Bubwoong (Graduate School of Agricultural Science, Kobe University) ,  Yasuno Yoko (Graduate School of Science, Osaka City University) ,  Okamura Hironori (Graduate School of Science, Osaka City University) ,  Sakai Asumi (Graduate School of Science, Osaka City University) ,  Satoh Tetsuya (Graduate School of Science, Osaka City University) ,  Kuse Masaki (Graduate School of Agricultural Science, Kobe University) ,  Shinada Tetsuro (Graduate School of Science, Osaka City University)
資料名： Bulletin of the Chemical Society of Japan (Web)  (Bulletin of the Chemical Society of Japan (Web))
巻： 93  号： 8  ページ： 993-999(J-STAGE)  発行年： 2020年 
JST資料番号： U1703A  ISSN： 1348-0634  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： N-アシル化反応により,アミド基含有分子の効率的合成を開発する機会を得ることができる。N-アシルカルバゾールはアミド基転移において顕著な選択性を示すことが分かった。立体障害の少ない第一アミンを,添加剤なしでN-アシルカルバゾールにより選択的にアシル化できる。アルコール,フェノール,インドール,およびアニリン部分のような種々の官能基を,温和な条件下で導入できた。合成の有用性をN-アシルポリアミン天然物のワンポット合成で示した。スペルミジンの末端アミンをN-ベンゾイルカルバゾールで選択的にベンゾイル化し,続いてアセチル化反応により,非常に効率的な方法で全合成を達成した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *アミド化 ,  *アシル化 ,  *カルボアミド ,  ワンポット合成 ,  全合成 ,  窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  脂肪族アミン ,  ジアミン ,  第一アミン ,  脂肪族アルコール ,  アミノアルコール ,  フェノール類 ,  第二アミン ,  脂環式化合物 ,  芳香族化合物
準シソーラス用語： N-アシル化 ,  *アミド基転移

著者キーワード (3件)： アミド化 ,  N-アシルカルバゾール類 ,  選択的アミド化

分類 (1件)： ピロールの縮合誘導体  (CF07077C)

物質索引 (38件)： (S)-2-(アセチルアミノ)-5-(ベンゾイルアミノ)ペンタン酸メチル ,  1,3-ペンタンジアミン ,  1-メチルエチレンジアミン ,  1-ベンゾイルピペリジン ,  2-(1H-インドール-3-イル)エタンアミン ,  2-アミノエタノール ,  3-アミノプロピルアルコール ,  4-(2-アミノエチル)アニリン ,  4-(2-アミノエチル)フェノール ,  4-アミノ-1-ブタノール ,  4-ジメチルアミノピリジン ,  5-アミノ-1-ペンタノール ,  9-アセチル-9H-カルバゾール ,  9-ベンゾイル-9H-カルバゾール ,  N,N-ジエチルベンズアミド ,  N-(2-ヒドロキシエチル)ベンズアミド ,  N-(2-フェニルエチル)アセトアミド ,  N-(3-ヒドロキシプロピル)ベンズアミド ,  N-(4-アミノフェネチル)ベンズアミド ,  N-(4-ヒドロキシフェネチル)ベンズアミド ,  N-(4-ヒドロキシブチル)ベンズアミド ,  N-(5-ヒドロキシペンチル)アセトアミド ,  N-(5-ヒドロキシペンチル)ベンズアミド ,  N-[2-(1H-インドール-3-イル)エチル]ベンズアミド ,  N-イソプロピルベンズアミド ,  N-シクロヘキシルベンズアミド ,  N-ベンジルアセトアミド ,  N-ベンジルベンズアミド ,  tert-ブチルN-(1-アセトアミドペンタン-3-イル)カルバマート ,  tert-ブチルN-[1-(フェニルホルムアミド)プロパン-2-イル]カルバマート ,  tert-ブチルN-[1-(フェニルホルムアミド)ペンタン-3-イル]カルバマート ,  イソプロピルアミン ,  ジエチルアミン ,  シクロヘキシルアミン ,  スペルミジン ,  ピペリジン ,  フェネチルアミン ,  ベンジルアミン

引用文献 (83件)：

• 1) a) B. N. Atkinson, A. R. Chhatwal, J. M. J. Williams, in Synthetic Methods in Drug Discovery, eds. by D. C. Blakemore, P. M. Doyle, Y. M. Fobian, Royal Society of Chemistry, Cambridge, 2016, vol. 2, chapter 17, pp. 413-453.
• 1) b) J. E. Taylor, S. D. Bull, in Comprehensive Organic Synthesis, ed. by P. Knochel, Elsevier, Amsterdam, 2nd ed., 2014, vol. 6, pp. 427-478.
• 1) c) A. Greenberg, C. M. Breneman, J. F. Liebman, The Amide Linkage: Structural Significance in Chemistry, Biochemistry, and Materials Science, John Wiley & Sons, Inc., New York, 2000.
• 2) Recent reviews: a) M. B. Chaudhari, B. Gnanaprakasam, Chem.-Asian J. 2019, 14, 76.
• 2) b) F. Piazzolla, A. Temperini, Tetrahedron Lett. 2018, 59, 2615.

タイトルに関連する用語 (2件)： アミド基 ,  試薬