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J-GLOBAL ID：202002274619833344   整理番号：20A1026742

ジアゾナフトキノン類とプロパルギルアルコール類のRh(II)触媒による形式的[3+3]環状付加 2,3-ジヒドロナフト-1,4-ジオキシン誘導体の合成【JST・京大機械翻訳】

Rh(II)-catalyzed formal [3+3] cycloaddition of diazonaphthoquinones and propargyl alcohols: Synthesis of 2,3-dihydronaphtho-1,4-dioxin derivatives

著者 (5件)： Kitamura Mitsuru (Department of Applied Chemistry, Kyushu Institute of Technology, 1-1 Sensuicho, Tobata, Kitakyushu 804-8550, Japan) ,  Nishimura Tomoaki (Department of Applied Chemistry, Kyushu Institute of Technology, 1-1 Sensuicho, Tobata, Kitakyushu 804-8550, Japan) ,  Otsuka Kota (Department of Applied Chemistry, Kyushu Institute of Technology, 1-1 Sensuicho, Tobata, Kitakyushu 804-8550, Japan) ,  Shimooka Hirokazu (Department of Applied Chemistry, Kyushu Institute of Technology, 1-1 Sensuicho, Tobata, Kitakyushu 804-8550, Japan) ,  Okauchi Tatsuo (Department of Applied Chemistry, Kyushu Institute of Technology, 1-1 Sensuicho, Tobata, Kitakyushu 804-8550, Japan)
資料名： Tetrahedron Letters  (Tetrahedron Letters)
巻： 61  号： 20  ページ： Null  発行年： 2020年 
JST資料番号： E0366A  ISSN： 0040-4039  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ジアゾナフトキノンとプロパルギルアルコールのRh(II)触媒形式的[3+3]環化は,2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾダイオキシン類を与えることが報告されている。Rh_2(OAc)_4の存在下で,種々の末端プロパルギルアルコール類がジアゾナフトキノンと反応し,対応するジヒドロダイオキシン類が良好~高収率で得られた。しかし,ジヒドロダイオキシン類は内部プロパルギルアルコール類の反応では生成せず,O-H挿入生成物と2,5-ジヒドロフラン類が末端置換基に依存して主生成物として生成した。2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾダイオキシン類をRh(II)触媒による分子間オキソニウムイリド形成とそれに続く内部アルキニル基による6-exo-dig環化により形成することを提案した。Copyright 2020 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： *環状付加 ,  環化反応 ,  アルキニル基 ,  脂肪族アルコール ,  不飽和アルコール
準シソーラス用語： *プロパルギルアルコール類 , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (5件)： 環化 ,  ジアゾ化合物 ,  ジアゾナフトキノン ,  プロパルギルアルコール ,  ロジウム

分類 (5件)： 環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  アルキン  (CF03040E) ,  触媒反応一般  (CB06080F) ,  ピラン  (CF07092R) ,  ピロールの縮合誘導体  (CF07077C)

物質索引 (1件)： プロパルギルアルコール

タイトルに関連する用語 (5件)： プロパルギルアルコール類 ,  Rh ,  触媒 ,  環状付加 ,  ジオキシン誘導体