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J-GLOBAL ID：202002277894664746   整理番号：20A0137560

ロジウム触媒によるエナンチオ選択的C(sp3)-Hボリル化を経るα-アミノボロン酸エステルの不斉合成【JST・京大機械翻訳】

Asymmetric Synthesis of α-Aminoboronates via Rhodium-Catalyzed Enantioselective C(sp³)-H Borylation

著者 (6件)： Reyes Ronald L. (Institute for Chemical Reaction Design and Discovery (WPI-ICReDD), Hokkaido University, Japan) ,  Reyes Ronald L. (Department of Chemistry, Faculty of Science, Hokkaido University, Japan) ,  Sato Miyu (Department of Chemistry, Faculty of Science, Hokkaido University, Japan) ,  Iwai Tomohiro (Department of Chemistry, Faculty of Science, Hokkaido University, Japan) ,  Sawamura Masaya (Institute for Chemical Reaction Design and Discovery (WPI-ICReDD), Hokkaido University, Japan) ,  Sawamura Masaya (Department of Chemistry, Faculty of Science, Hokkaido University, Japan)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 142  号： 1  ページ： 589-597  発行年： 2020年 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： α-アミノ酸の等構造ホウ素類似体,α-アミノボロン酸は,この構造を含む化合物に関係する重要な生物医学的応用のため,多くの注目を集めている。さらに,多様な炭素-ホウ素結合変換による合成中間体としてのα-アミノボロン酸の固有の汎用性は,これらの化合物の効率的な合成を非常に望ましくする。ここでは,2-(N-アルキルアミノ(2-(N-アルキルアミノ)-ヘテロアリールおよびN-アルカノイルまたはアロイルベースの二級または三級アミドを含む一連の基質クラスに対するN-隣接C-(sp3)-H結合の高度に効率的なエナンチオ選択的ホウ化を可能にするRh-モノホスライトキラル触媒系を提示した。それらのいくつかは医薬品または関連化合物である。芳香族ハロゲン化物とのSuzuki-Miyauraカップリング及びα-アミノ酸のイソシアナート誘導体とのRh触媒反応を含むエナンチオ富化α-アミノボロナートの種々の立体特異的変換を示し,新しいペプチド鎖延長法を示した。本研究のハイライトとして,非保護ジペプチド化合物の触媒制御部位選択的立体選択的C-(sp3)-Hボリル化にボリル化プロトコルを成功裏に適用し,抗腫瘍薬分子ボルテゾミブの顕著な合理的合成を可能にし,特権分子構造の合成のための直線的経路を提供した。Copyright 2020 American Chemical Society All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： Suzuki反応 ,  イソシアン酸塩 ,  *触媒 ,  ホウ化処理 ,  基質 ,  *ロジウム触媒 ,  抗腫瘍薬 ,  照明 ,  *不斉合成 ,  不斉触媒 ,  分子構造 ,  芳香族ハロゲン化合物 ,  ジペプチド ,  類似物質 ,  合成中間体

分類 (1件)： 有機ほう素化合物  (CF08020R)

タイトルに関連する用語 (5件)： ロジウム触媒 ,  Sp3 ,  ボリル化 ,  ボロン酸エステル ,  不斉合成