文献

J-GLOBAL ID：202002279418351204   整理番号：20A2605650

含フッ素ボレートアニオンを有する芳香環フッ素化トリメチンシアニン色素の優れた耐光性

Excellent Photostability of Aromatic Fluorinated Trimethine Cyanine Dyes Carrying a Fluorine-Containing Borate Anion

著者 (5件)： 上橋裕輝 (岐阜大学工学部化学・生命工学科) ,  斎藤優生 (岐阜大学工学部化学・生命工学科) ,  窪田裕大 (岐阜大学工学部化学・生命工学科) ,  犬塚俊康 (岐阜大学科学研究基盤センター機器分析分野) ,  船曳一正 (岐阜大学工学部化学・生命工学科)
資料名： 色材協会誌  (Journal of the Japan Society of Colour Material)
巻： 93  号： 9  ページ： 274-279(J-STAGE)  発行年： 2020年 
JST資料番号： F0174A  ISSN： 0010-180X  CODEN： SKYOAO  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 日本語 (JA)

抄録/ポイント： トリフラート,テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート,テトラフェニルボレートを対アニオンにもつ芳香環フッ素化トリメチンシアニン色素を合成した。遮光された恒温槽中で,各種色素の脱水ジクロロメタン溶液に白色LEDを照射し,色素の耐光性を測定した。その結果,対アニオンとしてテトラフェニルボレートを有する色素が著しく低い耐光性を示すのに対して,対アニオンにフッ素置換基を導入したトリフラートやテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートをもつ色素は,高い耐光性を示した。さらに,光分解の詳細なメカニズムを確認するため,LED照射により色素が分解したジクロロメタン溶液の高分解能マススペクトル(HRMS)を測定した。その結果,色素励起により発生した一重項酸素が色素の二重結合に付加し,ジオキセタンの生成,分解を経て,アルデヒド類やラクタムに変換されたことを確認した。(著者抄録)

シソーラス用語： *耐光性 ,  化学合成 ,  光分解 ,  質量分析 ,  一重項酸素 ,  *対イオン効果 ,  紫外可視吸収スペクトル ,  蛍光スペクトル ,  *芳香族フッ素化合物 ,  有機ホウ素化合物 ,  *窒素複素環化合物 ,  反応機構

著者キーワード (10件)： シアニン色素 ,  ペンタフルオロフェニル基 ,  芳香環フッ素化インドレニン ,  蛍光 ,  耐光性 ,  Cyanine dyes ,  Pentafluorophenyl ,  Aromatic-fluorinated indolenine ,  Fluorescence ,  Photostability

分類 (2件)： ピロールの縮合誘導体  (CF07077C) ,  光化学反応  (CB08020F)

物質索引 (3件)： 2-[3-[4,5,6,7,8,9-ヘキサフルオロ-1,1,3-トリメチル-1H-ベンゾ[e]インドール-2(3H)-イリデン]-1-プロペニル]-4,5,6,7,8,9-ヘキサフルオロ-1,1,3-トリメチル-1H-ベンゾ[e]インドール-3-イウム・トリフラート ,  1,1,3-トリメチル-2-[3-[1,1,3-トリメチル-4,5,6,7,8,9-ヘキサフルオロ-1H-ベンゾ[e]インドール-2(3H)-イリデン]-1-プロペニル]-4,5,6,7,8,9-ヘキサフルオロ-1H-ベンゾ[e]インドール-3-イウム・テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ほう素アニオン ,  1,1,3-トリメチル-2-[3-[1,1,3-トリメチル-4,5,6,7,8,9-ヘキサフルオロ-1H-ベンゾ[e]インドール-2(3H)-イリデン]-1-プロペニル]-4,5,6,7,8,9-ヘキサフルオロ-1H-ベンゾ[e]インドール-3-イウム・テトラフェニルボラート

引用文献 (10件)：

• 1)シアニン色素の最近の総説:(a) A. P. Gorka, R. R. Nani, M. J. Schnermann: Org. Biomol. Chem., 13, 7584 (2015).
• (b) M. Henary, A. Levitz: Dyes Pigm., 99, 1107 (2013).
• (c) N. Norouzi: Synlett, 24, 1307 (2013).
• (d) M. Panigrahi, S. Dash, S. Patel, B. K. Mishra: Tetrahedron, 68, 781 (2012).
• (e) A. Mishra, R. K. Behera, P. K. Behera, B. K. Mishra, G. B. Behera: Chem. Rev., 100, 1973 (2000).

タイトルに関連する用語 (7件)： フッ素 ,  芳香環 ,  フッ素化 ,  トリ ,  メチン ,  シアニン色素 ,  耐光性