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J-GLOBAL ID：202002280655765370   整理番号：20A0749818

キラリティ移動を含む環状エノール炭酸エステルの熱脱炭酸Nazarov環化

Thermal Decarboxylative Nazarov Cyclization of Cyclic Enol Carbonates Involving Chirality Transfer

著者 (4件)： Kozuma Akane (Department of Chemistry, Keio University) ,  Komatsuki Keiichi (Department of Chemistry, Keio University) ,  Saito Kodai (Department of Chemistry, Keio University) ,  Yamada Tohru (Department of Chemistry, Keio University)
資料名： Chemistry Letters (Web)  (Chemistry Letters (Web))
巻： 49  号： 1  ページ： 60-63(J-STAGE)  発行年： 2020年 
JST資料番号： U1704A  ISSN： 1348-0715  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： キラルな環状エノール炭酸エステルの脱炭酸Nazarov環化は触媒なしの熱条件下で進行して,優れたキラリティ移動を伴うキラルな2-シクロペンテノン類を提供した。興味深いことに,熱脱炭酸Nazarov環化はLewis酸-触媒反応よりも良好なキラリティ移動を伴う望ましい生成物を提供した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *環化反応 ,  開環反応 ,  脱炭酸反応 ,  *不斉合成 ,  光学異性 ,  光学活性 ,  酸素複素環化合物 ,  エノール ,  無機酸エステル ,  *脂環式ケトン ,  エノン ,  溶媒効果 ,  温度依存性 ,  置換基効果 ,  *Nazarov環化 ,  環状炭酸エステル ,  無触媒反応 ,  ジオキソラン類 ,  *シクロペンテノン類 ,  電子環状反応
準シソーラス用語： ジオキソラン誘導体 ,  *シクロペンテノン誘導体 ,  電子環化反応

著者キーワード (3件)： 電子環化 ,  脱炭酸 ,  キラリティー移動

分類 (2件)： 環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  シクロペンタン系  (CF04040L)

物質索引 (10件)： (S)-4-メチル-4-[2-(4-メトキシフェニル)ビニル]-5-(3-フェニルプロピリデン)-1,3-ジオキソラン-2-オン ,  (4S,5R)-2-メチル-4-(4-メトキシフェニル)-5-フェネチル-2-シクロペンテン-1-オン ,  (4S,5R)-2-メチル-4-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-5-フェネチル-2-シクロペンテン-1-オン ,  (4S,5R)-2-メチル-4-[4-(メチルチオ)フェニル]-5-フェネチル-2-シクロペンテン-1-オン ,  (3S,3aR)-1-メチル-3-(4-メトキシフェニル)-3a,4,5,6,7,8-ヘキサヒドロアズレン-2(3H)-オン ,  (3S,3aR)-1-メチル-3-[4-(メトキシメトキシ)フェニル]-3a,4,5,6,7,8-ヘキサヒドロアズレン-2(3H)-オン ,  (3S,3aR)-1-メチル-3-(3,4-ジメトキシフェニル)-3a,4,5,6,7,8-ヘキサヒドロアズレン-2(3H)-オン ,  (3S,3aR)-1-メチル-3-[4-(メチルチオ)フェニル]-3a,4,5,6,7,8-ヘキサヒドロアズレン-2(3H)-オン ,  (4S,5S)-2,3-ジメチル-4-フェニル-5-(4-メトキシフェニル)-2-シクロペンテン-1-オン ,  (4R)-2-メチル-4-フェニル-2-シクロペンテン-1-オン

引用文献 (41件)：

• 1) Reviews of the synthesis of cyclopentenones, see: a) R. A. Ellison, Synthesis 1973, 397.
• 1) b) G. Piancatelli, M. D’Auria, F. D’Onofrio, Synthesis 1994, 867.
• 1) c) S. E. Gibson, S. E. Lewis, N. Mainolfi, J. Organomet. Chem. 2004, 689, 3873.
• 1) d) S. P. Simeonov, J. P. M. Nunes, K. Guerra, V. B. Kueteva, C. A. M. Afonso, Chem. Rev. 2016, 116, 5744.
• 2) Reviews of Nazarov cyclization, see: a) A. J. Frontier, C. Collison, Tetrahedron 2005, 61, 7577.

タイトルに関連する用語 (6件)： キラリティ ,  環状 ,  エノール ,  炭酸エステル ,  脱炭酸 ,  Nazarov環化