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J-GLOBAL ID：202002281567687273   整理番号：20A2576376

Burchellinとその立体異性体:全合成,構造解明および抗ウイルス活性【JST・京大機械翻訳】

Burchellin and its stereoisomers: total synthesis, structural elucidation and antiviral activity

著者 (8件)： Wang Ru-Bing (State Key Laboratory of Bioactive Substance and Function of Natural Medicines, Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences, Peking Union Medical College, Beijing 100050, China. [e-mail]) ,  Ren Xiao-Dong ,  He Jie ,  Zhu Shan-Shan ,  Xie Hui-Ru ,  Su Guo-Zhu ,  Ma Shuang-Gang ,  Yu Shi-Shan
資料名： Organic & Biomolecular Chemistry  (Organic & Biomolecular Chemistry)
巻： 18  号： 44  ページ： 9081-9087  発行年： 2020年 
JST資料番号： A0499C  ISSN： 1477-0520  CODEN： OBCRAK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： Burchelinとその類似体は,3つの隣接立体中心を有する希少コアを含むネオリグナン天然物のクラスである。以前の報告では,ラセミバーケリンを各エナンチオマをアクセスせずに合成した。本論文では,バーケリンのエナンチオマを分岐的にアクセスする簡潔で効率的な全合成経路,および各エナンチオマのそれぞれを,分取キラル相HPLC精製により得た,各エナンチオマの6段階にわたって,その1′-epi-ジアステレオ異性体のそれらについて開示した。重要な段階は,2つのClaisen転位による2,3-ジヒドロベンゾフラン部分の構築と,1段階転位/環化とそれに続くタンデムエステル加水分解/オキシ-Cope転位/メチル化を含み,バーケリンの基本骨格を与えた。4つの立体異性体の構造と絶対配置を分光データ分析と実験および計算電子円偏光二色性データの比較を用いて決定した。これらの立体異性体はコクサッキーウイルスB3に対して強力な抗ウイルス効果を有し,生物活性がこれらの化合物に対して報告されていることを初めて示した。Copyright 2020 Royal Society of Chemistry All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： Claisen転位 ,  加水分解 ,  絶対配置 ,  メチル化 ,  *抗ウイルス作用 ,  環化反応 ,  *全合成 ,  生物活性 ,  ジアステレオマ ,  高速液体クロマトグラフィー ,  *立体異性体 ,  エナンチオマ ,  分取
準シソーラス用語： ネオリグナン ,  合成経路 , 【Automatic Indexing@JST】

分類 (5件)： 酵素の応用関連  (EB09100B) ,  窒素複素環化合物一般  (CF07040G) ,  分子の立体配置・配座  (BH05022J) ,  シクロヘキサン系  (CF04050W) ,  酵素一般  (EB09010D)

タイトルに関連する用語 (3件)： 立体異性体 ,  全合成 ,  抗ウイルス活性