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J-GLOBAL ID：202002284121384154   整理番号：20A0538961

ピレン系列におけるFriedel-Craftsアシル転位の可逆性の探求【JST・京大機械翻訳】

In quest of reversibility of Friedel-Crafts acyl rearrangements in the pyrene series

著者 (4件)： Agranat Israel (Organic Chemistry, Institute of Chemistry, The Hebrew University of Jerusalem, Jerusalem, Israel) ,  Mala’bi Tahani (Organic Chemistry, Institute of Chemistry, The Hebrew University of Jerusalem, Jerusalem, Israel) ,  Oded Yaacov Netanel (Organic Chemistry, Institute of Chemistry, The Hebrew University of Jerusalem, Jerusalem, Israel) ,  Kraus Hanna Daniel (Organic Chemistry, Institute of Chemistry, The Hebrew University of Jerusalem, Jerusalem, Israel)
資料名： Structural Chemistry  (Structural Chemistry)
巻： 31  号： 1  ページ： 47-60  発行年： 2020年 
JST資料番号： T0880A  ISSN： 1040-0400  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ジアセチルピレン(80~120°C),ジベンゾイルピレン(80~200°C)およびビス(4-フルロベンゾイル)ピレン(80~120°C)のPPA中のFriedel-Craftsアシル転位およびジベンゾイルピレン(140~200°C)のAlCl_3/NaCl中でのScholl反応を研究した。基質は,1-AcPY,2-AcPY,1,3-Ac_2PY,1,6-Ac_2PY,1,8-Ac_2PY,1,6-Bz_2PY,1,8-4FBzPY,1,6-4FBz_2PY,1,8-4FBz_2PYである。1,6-Ac_2PY,1,8-Bz_2PY,1,8-4FBz_2PY,1,6-Bz_2PY,1,8-4FBz_2PY。ピレン,1-AcPY,2-AcPY,1,3-Ac_2PY,1,6-Ac_2PY,1,8-Ac_2PY,および2,7-Ac_2PYの混合物をHPLCによって分離した。以下の可逆的分子間異性化を確立した:1,6-Ac_2PY.←→.1,8-Ac_2PY,1,6-Bz_2PY.←→.1,8-Bz_2PY,および1,6-4’FBz_2PY.←→.1,8-4’FBz_2PYは高収率ではなかった。結果は,「反応性芳香族炭化水素のFriedel-Craftsアシル化反応が可逆的プロセスである」ということを実証した。ここで報告した異性化は,以前に報告された完全に可逆的な分子内Friedel-Craftsアシル転位とは異なる。≧140°Cにおいて,PPAおよびAlCl_3/NaClにおいて,1,6-Bz_2PYおよび1,8-Bz_2PYは,高度に位置選択的二重Scholl反応を受けて,1-BzPy(およびピレン)に対してピラノトロン(3)および脱アシル化を起こし,次いでモノ-Scholl反応によって8H-ジベンゾ[def,qr]クリセン-8-オン(1)および11H-インデノ[2,1-a]ピレン-11-オン(2)を与えた。1,8-Bz_2PYからの予想されるトリベンゾ[a,ghi,o]ペリレン-7,16-ジオン(4)の生成は,1,8-Bz_2PYが,最初に1,6-Bz_2PYへの異性化を受けたことを示す。本研究は,Friedel-Craftsアシル転位とScholl反応の間の結合を確認した。Copyright Springer Science+Business Media, LLC, part of Springer Nature 2019 Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 可逆性 ,  *異性化 ,  基質 ,  高速液体クロマトグラフィー ,  塩化ナトリウム ,  脱アシル ,  芳香族縮合炭化水素

著者キーワード (6件)： 両方向反応 ,  可逆プロセス ,  Scholl反応 ,  位置選択 ,  ジベンゾイルピレン ,  ピラントロン

分類 (2件)： 分子の立体配置・配座  (BH05022J) ,  分子の幾何学的構造一般  (BH05021S)

物質索引 (1件)： ピレン

タイトルに関連する用語 (4件)： ピレン ,  系列 ,  転位 ,  可逆性