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J-GLOBAL ID：202002284544007538   整理番号：20A1625899

アレンの光化学的脱ラセミ化とそれに続くキラリティ移動【JST・京大機械翻訳】

Photochemical Deracemization of Allenes and Subsequent Chirality Transfer

著者 (3件)： Plaza Manuel (Department Chemie and Catalysis Research Center (CRC), Technische Universitaet Muenchen, Lichtenbergstrasse 4, 85747, Garching, Germany) ,  Jandl Christian (Department Chemie and Catalysis Research Center (CRC), Technische Universitaet Muenchen, Lichtenbergstrasse 4, 85747, Garching, Germany) ,  Bach Thorsten (Department Chemie and Catalysis Research Center (CRC), Technische Universitaet Muenchen, Lichtenbergstrasse 4, 85747, Garching, Germany)
資料名： Angewandte Chemie  (Angewandte Chemie)
巻： 132  号： 31  ページ： 12885-12888  発行年： 2020年 
JST資料番号： A0396A  ISSN： 0044-8249  CODEN： ANCEAD  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 可視光(λ=420nm)と触媒としてのキラル三重項増感剤(2.5mol%)を用いて,三置換アレンを3-(1,1′-アルケニルリデン)-ピロリジノン-2-オンモチーフで首尾よく脱ラセミ化(13例,86~98%ee)した。光触媒は,水素結合による1つのアレンエナンチオマの選択的認識と三重項増感ラセミ化過程によって操作される。テトラ置換アレン(45%ee)と7員環3-(1’-アルケニルリデン)-アゼパン-2-オン(62%ee)は,選択した条件下でエナンチオマ的に濃縮できた。アレンの軸キラリティーはDiels-Alder(94~97%ee)または臭素化反応(91%ee)によって点キラリティーに変換できることを示した。キラリティ軸(92%ee)の完全性を著しく損なうことなく,五員環ピロリジノン-2-オンの開環を達成した。Copyright 2020 Wiley Publishing Japan K.K. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 水素結合 ,  臭素化 ,  *ラセミ化 ,  増感 ,  開環反応 ,  可視光 ,  増感剤 ,  完全性 ,  *光化学 ,  エナンチオマ ,  光触媒
準シソーラス用語： キラリティ ,  エナンチオ選択性 ,  *脱ラセミ化 , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (6件)： アレン ,  カイラル分解能 ,  エナンチオ選択性 ,  水素結合 ,  光化学 ,  増感剤

分類 (5件)： 環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  ピロールの縮合誘導体  (CF07077C) ,  反応の位置化学  (CF02140G) ,  アルケン  (CF03030T) ,  第11族,第12族元素の錯体  (CE01050Y)

タイトルに関連する用語 (4件)： アレン ,  光化学 ,  脱ラセミ化 ,  キラリティ