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J-GLOBAL ID：202002286044782305   整理番号：20A0498540

シトロネロールの位置選択的光酸化 官能化バイオポリエステルのための単量体への道【JST・京大機械翻訳】

Regioselective Photooxidation of Citronellol: A Way to Monomers for Functionalized Bio-Polyesters

著者 (9件)： Lanteri Deianira (Department of Chemistry and Industrial Chemistry, University of Genova, Genova, Italy) ,  Quattrosoldi Silvia (Department of Civil, Chemical, Environmental and Materials Engineering, University of Bologna, Bologna, Italy) ,  Soccio Michelina (Department of Civil, Chemical, Environmental and Materials Engineering, University of Bologna, Bologna, Italy) ,  Basso Andrea (Department of Chemistry and Industrial Chemistry, University of Genova, Genova, Italy) ,  Cavallo Dario (Department of Chemistry and Industrial Chemistry, University of Genova, Genova, Italy) ,  Munari Andrea (Department of Civil, Chemical, Environmental and Materials Engineering, University of Bologna, Bologna, Italy) ,  Riva Renata (Department of Pharmacy, University of Genova, Genova, Italy) ,  Lotti Nadia (Department of Civil, Chemical, Environmental and Materials Engineering, University of Bologna, Bologna, Italy) ,  Moni Lisa (Department of Chemistry and Industrial Chemistry, University of Genova, Genova, Italy)
資料名： Frontiers in Chemistry (Web)  (Frontiers in Chemistry (Web))
巻： 8  ページ： 85  発行年： 2020年 
JST資料番号： U7065A  ISSN： 2296-2646  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： スイス (CHE)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： バイオベースの二重結合基質の色素増感光酸素化反応をテルペン類とテルペノイド類の持続可能な官能化として提案し,それらを新しいバイオベースのポリエステルの合成のために使用するためにそれらを多酸素化化合物に変換する。概念の証明として,シトロネロール1は,空気,可視光およびゼオライト支持光増感剤(チオニン-NaY)から生成される痕跡のない試薬である一重項酸素(1O_2)を用いて,位置選択的にジオール4に変換された。著者らの合成アプローチにより,ジオール4は,光や空気のようなグリーン試薬を用い,最終的に無溶媒酸化段階で,良好な位置選択性で,2段階で得られた。この化合物から,ポリブチレンサクシネート(PBS)のシトロネロール系コポリエステルを合成し,完全に特性化した。得られた結果は,グリーン合成経路を通して修飾された多くの利用可能な天然分子を利用することにより,PBSとシトロネロールに基づく構築ブロックとの共重合が,より柔軟で官能化可能な材料を得ることを可能にするという証拠を得た。Copyright 2020 The Author(s) All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 二重結合 ,  *バイオポリエステル ,  *ポリエステル ,  ポリブチレンサクシネート ,  色増感 ,  *酸化 ,  共重合 ,  ゼオライト ,  *単量体 ,  基質 ,  *官能化 ,  光酸素化 ,  光増感剤 ,  テルペノイド ,  可視光

著者キーワード (6件)： 光酸化 ,  ゼオライト ,  テルペノイド ,  ポリブチレンサクシネート ,  共重合 ,  再生可能なポリマー

分類 (2件)： 植物の生化学  (EH01050J) ,  果実とその加工品  (FJ11030Z)

引用文献 (54件)：

• Alberti M. N., Orfanopoulos M. (2010). Recent mechanistic insights in the singlet oxygen ene reaction. Synlett 2010, 999-1026. doi: 10.1055/s-0029-1219790
• Anselmo M., Basso A., Moni L. (2019). "Photoorganocatalysis in Flow," in Photoorganocatalysis in Organic Synthesis, eds Fagnoni M., Protti S., Ravelli D. (World Scientific (Europe)), 519-558. doi: 10.1142/9781786346056_0012
• Bouamri M. E., Gorrichon J. P., Braun A. M., Oliveros E. (1991). The reactivity of citronellol and α-thujene with singlet oxygen. Rate constants of chemical reaction and physical quenching*. Photochem. Photobiol. 54, 619-623. doi: 10.1111/j.1751-1097.1991.tb02065.x
• Byrne C. M., Allen S. D., Lobkovsky E. B., Coates G. W. (2004). Alternating copolymerization of limonene oxide and carbon dioxide. J. Am. Chem. Soc. 126, 11404-11405. doi: 10.1021/ja0472580
• Chen Y.-Z., Wu L.-Z., Zhang L.-P., Tung C.-H. (2005). Confined space-controlled hydroperoxidation of trisubstituted alkenes adsorbed on pentasil zeolites. J. Org. Chem. 70, 4676-4681. doi: 10.1021/jo050081n

タイトルに関連する用語 (7件)： シトロネロール ,  位置選択 ,  光酸化 ,  官能化 ,  バイオポリエステル ,  単量体 ,  道