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J-GLOBAL ID：202002287199519217   整理番号：20A1066256

脂肪族C(sp3)-Hトリフルオロメチル化を可能にするデカタングステン酸塩および銅触媒の合併【JST・京大機械翻訳】

The merger of decatungstate and copper catalysis to enable aliphatic C(sp³)-H trifluoromethylation

著者 (7件)： Sarver Patrick J. (Merck Center for Catalysis at Princeton University, Princeton, NJ, USA) ,  Bacauanu Vlad (Merck Center for Catalysis at Princeton University, Princeton, NJ, USA) ,  Schultz Danielle M. (Process Research and Development, Merck & Co., Inc., Rahway, NJ, USA) ,  DiRocco Daniel A. (Process Research and Development, Merck & Co., Inc., Rahway, NJ, USA) ,  Lam Yu-hong (Computational and Structural Chemistry, Merck & Co., Inc., Rahway, NJ, USA) ,  Sherer Edward C. (Computational and Structural Chemistry, Merck & Co., Inc., Rahway, NJ, USA) ,  MacMillan David W. C. (Merck Center for Catalysis at Princeton University, Princeton, NJ, USA)
資料名： Nature Chemistry  (Nature Chemistry)
巻： 12  号： 5  ページ： 459-467  発行年： 2020年 
JST資料番号： W2267A  ISSN： 1755-4330  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： トリフルオロメチル(CF_3)基の導入は,化合物の生物学的性質を劇的に改善することができる。トリフルオロメチル化化合物の確立された重要性にもかかわらず,アルキルC-H結合のトリフルオロメチル化のための一般的な方法は不明のままである。ここでは,光駆動,デカタングステン酸触媒水素原子移動および銅触媒の合併による二重触媒C(sp3)-Hトリフルオロメチル化の開発について報告する。この金属酸化還元法により,強い脂肪族とベンジル性C-H結合の両方を,ベンチ安定な市販のトリフルオロメチル化試薬を用いて,単一段階で,対応するC(sp3)-CF_3生成物へ直接変換することができた。この反応は基質の単一当量のみを必要とし,保護されていないアミンに対して遠位の位置に対して優れた選択性で進行する。後期段階の機能化のためのこの新しい方法論の有用性を実証するために,広い範囲の承認された薬物と天然物を直接誘導体化し,価値あるトリフルオロメチル化類似体を生成した。予備的な機械的実験により,このプロセス中にCu-CF_3種が形成され,臨界C(sp3)-CF_3結合形成段階が銅触媒を含むことを明らかにした。トリフルオロメチル化化合物の重要性にもかかわらず,C(sp3)-H結合の対応するC(sp3)-CF_3類似体への変換のための直接触媒法は不明のままである。この変換は,デカタングステン酸塩光触媒による銅触媒の合併により達成され,豊富な原料,天然物及び医薬品のC(sp~3)-Hトリフルオロメチル化を可能にした。Copyright The Author(s), under exclusive licence to Springer Nature Limited 2020 Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： *タングステン酸塩 ,  アミン ,  基質 ,  臨界 ,  酸化還元反応 ,  *タングステン酸 ,  天然材料 ,  誘導体化 ,  類似物質 ,  光触媒 ,  *銅触媒
準シソーラス用語： *トリフルオロメチル化 ,  光駆動 ,  結合形成 ,  生物学的性質 , 【Automatic Indexing@JST】

分類 (4件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  ピリジン  (CF07095Q) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  均一系触媒反応  (CB06090Q)

タイトルに関連する用語 (6件)： 脂肪族 ,  Sp3 ,  トリフルオロメチル化 ,  タングステン酸塩 ,  銅触媒 ,  合併