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J-GLOBAL ID：202002287517913517   整理番号：20A0664208

モノ置換ベンゾフロキサンとベンゾイルアセトニトリルとのBeirut反応の位置選択性の改訂 6-置換キノキサリン-2-カルボニトリル1,4-ジオキシド:構造特性化と抗癌活性および低酸素選択性の評価【JST・京大機械翻訳】

Revision of the Regioselectivity of the Beirut Reaction of Monosubstituted Benzofuroxans with Benzoylacetonitrile. 6-Substituted quinoxaline-2-carbonitrile 1,4- dioxides: Structural Characterization and Estimation of Anticancer Activity and Hypoxia Selectivity

著者 (5件)： Buravchenko Galina I. ( Gause Institute of New Antibiotics, 11 B. Pirogovskaya Street, Moscow 119021, Russian Federation) ,  Scherbakov Alexander M. ( Blokhin National Medical Research Center of Oncology, 24 Kashirskoye sh., Moscow 115522, Russian Federation) ,  Korlukov Alexander А. ( Nesmeyanov Institute of Organoelement Compounds, Russian Academy of Sciences, 28 Vavilova St., Moscow 119991, Russian Federation) ,  Dorovatovskii Pavel V. ( National Research Center “Kurchatov Institute”, 1 Akademika Kurchatova pl., Moscow 123182, Russian Federation) ,  Shchekotikhin Andrey E. ( Gause Institute of New Antibiotics, 11 B. Pirogovskaya Street, Moscow 119021, Russian Federation)
資料名： Current Organic Synthesis  (Current Organic Synthesis)
巻： 17  号： 1  ページ： 29-39  発行年： 2020年 
JST資料番号： W2205A  ISSN： 1570-1794  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 不明 (ARE)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 背景:キノキサリン1,4-二酸化物は広範囲の生物学的活性を有し,薬物発見のためのそれらの誘導体における関心を増大させている。最近の研究は,キノキサリン1,4-二酸化物が有望な抗癌活性と良好な低酸素選択性を有することを示した。【目的】6-置換キノキサリン-2-カルボニトリル1,4-二酸化物の最初の代表者の調製,単離,構造キャラクタリゼーション,および抗癌活性のスクリーニングを記述した。材料と方法:一連の7-および6-ハロゲノ-3-フェニルキノキサリン-2-カルボニトリル1,4-二酸化物をBeirut反応により合成した。細胞毒性は,正常酸素(21%O2)および低酸素(1%O2)条件でMTT試験(72時間培養)により評価した。結果:トリエチルアミンの存在下で電子吸引基とベンゾイルアセトニトリルを有するベンゾフロキサン間のBeirut反応の間,良く知られた7-置換キノキサリン-2-カルボニトリル1,4-二酸化物7-11aに加えて,6-異性体7-11bが形成されることを見出した。さらに,6-異性体の収率は置換基の電子吸引特性の増加と共に増加した。CO2MeおよびCF3基を有するベンゾフロキサンに対して,6-置換キノキサリン-2-カルボニトリル1,4-二酸化物10-11bが主要生成物であった。物理化学的及び分光学的性質の類似性にもかかわらず,得られた異性体はそれらの抗癌活性及び低酸素選択性においてかなりの相違を示した。【結論】:置換基とそれらの電子効果は,Beirut反応における7-および6-置換キノキサリン-2-カルボニトリル1,4-二酸化物の形成,および得られた異性体の細胞毒性特性において重要な役割を果たす。Copyright 2020 Bentham Science Publishers All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： キャラクタリゼーション ,  *抗腫瘍作用 ,  X線構造解析 ,  細胞毒性 ,  電子効果 ,  類似性 ,  単離 ,  構造特性 ,  生物活性 ,  細胞毒 ,  *酸素欠乏 ,  異性体 ,  構造異性体 ,  物理化学
準シソーラス用語： 置換基 , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (8件)： 6(7)-置換-3-フェニルキノキサリン-2-カルボニトリル1 ,  4-ジオキシド ,  構造異性体 ,  CIGAR-HMBC法 ,  X線構造解析 ,  抗増殖活性 ,  低酸素選択性細胞毒 ,  Beirut反応

分類 (1件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M)

タイトルに関連する用語 (11件)： 置換 ,  ベンゾフロキサン ,  ベンゾイルアセトニトリル ,  位置選択性 ,  改訂 ,  キノキサリン ,  カルボニトリル ,  構造特性 ,  抗癌活性 ,  低酸素 ,  評価