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J-GLOBAL ID：202002288865378714   整理番号：20A0489543

ラノステロールの生合成機構:完成した物語【JST・京大機械翻訳】

Biosynthetic Mechanism of Lanosterol: A Completed Story

著者 (8件)： Diao Hongjuan (Guangdong Provincial Key Laboratory of New Drug Design and Evaluation, School of Pharmaceutical Sciences, Sun Yat-sen University, People’s Republic of China) ,  Chen Nanhao (Guangdong Provincial Key Laboratory of New Drug Design and Evaluation, School of Pharmaceutical Sciences, Sun Yat-sen University, People’s Republic of China) ,  Chen Nanhao (Department of Chemistry, University of California, California, United States) ,  Wang Kai (Guangdong Provincial Key Laboratory of New Drug Design and Evaluation, School of Pharmaceutical Sciences, Sun Yat-sen University, People’s Republic of China) ,  Zhang Fan (Guangdong Provincial Key Laboratory of New Drug Design and Evaluation, School of Pharmaceutical Sciences, Sun Yat-sen University, People’s Republic of China) ,  Wang Yong-Heng (Guangdong Provincial Key Laboratory of New Drug Design and Evaluation, School of Pharmaceutical Sciences, Sun Yat-sen University, People’s Republic of China) ,  Wang Yong-Heng (Institute of Traditional Chinese Medicine & Natural Products, College of Pharmacy, Jinan University, People’s Republic of China) ,  Wu Ruibo (Guangdong Provincial Key Laboratory of New Drug Design and Evaluation, School of Pharmaceutical Sciences, Sun Yat-sen University, People’s Republic of China)
資料名： ACS Catalysis  (ACS Catalysis)
巻： 10  号： 3  ページ： 2157-2168  発行年： 2020年 
JST資料番号： W5035A  ISSN： 2155-5435  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 非環状2,3-オキシドスクワレンの四環ラノステロールへの顕著な生化学的変換(コレステロールとその同族体への共通前駆体)は,オキシドスクアレンシクラーゼ(OSC)により触媒される7つの立体中心を有し,半世紀にわたり魅力的な化学者を有する。多くの実験的及び理論的努力が報告されているが,研究の多くは初期環化に焦点を当てているが,その後のカスケード炭素カチオン転位及び脱プロトン化は無視され,コレステロール及びその親類の機能関連構造ドメインに関連する最終生成物ラノステロールの位置及び立体化学を決定する。ここでは,環化に関する著者らの以前の研究を続ける(Angew.Chem,Int.Ed.2015,54,8693-8696);3つの水素化物シフト,2つのメチルシフトおよび1つの脱プロトン化を含むラノステロール生合成の残りの部分の機構的詳細を,量子力学/分子力学(QM/MM)分子動力学(MD)シミュレーションによって研究した。著者らは,ラノステロール生合成のための完全な自由エネルギープロファイルを得た。これは,副産物を効果的に回避する目的の生成物の唯一の形成に対して熱力学的および速度論的に妥当である。カルボカチオンの移動を容易にする静電相互作用やCH-π相互作用のようないくつかの重要な因子を同定した。以前の研究で議論のある直接脱プロトン化前駆体,中間体Iも同定した。さらに重要なことに,酵素は活性ポケットの電場を通して初期環化からその後の再配列へのエネルギー移動を仲介し,酵素触媒の忠実度を保証することを見出した。Copyright 2020 American Chemical Society All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 酸化物 ,  シミュレーション ,  静電相互作用 ,  前駆体 ,  脱プロトン ,  自由エネルギー ,  *生合成 ,  分子動力学 ,  電場 ,  酵素 ,  炭素 ,  カチオン ,  環化反応 ,  触媒 ,  中間体

著者キーワード (5件)： ラノステロール ,  オキシドスクアレンシクラーゼ ,  カルボカチオン転位 ,  QM/MM ,  静電相互作用

分類 (2件)： 貴金属触媒  (CB06122I) ,  酵素一般  (EB09010D)

タイトルに関連する用語 (3件)： ラノステロール ,  生合成 ,  物語