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J-GLOBAL ID:202102211322959596   整理番号:21A2113568

グリコシル化およびグルコシル化作用によるステロイドのOcUGT1触媒糖多様化【JST・京大機械翻訳】

OcUGT1-Catalyzing Glycodiversification of Steroids through Glucosylation and Transglucosylation Actions
著者 (2件):
資料名:
巻: 25  号:ページ: 475  発行年: 2020年 
JST資料番号: U7014A  ISSN: 1420-3049  CODEN: MOLEFW  資料種別: 逐次刊行物 (A)
記事区分: 原著論文  発行国: スイス (CHE)  言語: 英語 (EN)
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ステロイドグリコシドは革新的薬物の重要な源である。ステロイドグリコシドの多様化の増加は活性分子を発見する確率を拡大した。ステロイドグリコシルトランスフェラーゼを用いてステロイドグリコシドを多様化する効率的なアプローチである。Ornithogalum caudatum由来のウリジン二リン酸-D-グルコース(UDP-Glc)依存性グリコシルトランスフェラーゼであるOcUGT1は多機能酵素であり,ステロイドに対する糖多様化能は完全には調べられていない。ここでは,グルコシル化およびトランスグルコシル化反応による25ステロイドに対するOcUGT1の糖多様化能を検討した。最初に,25の化合物をUDP-Glcでグルコシル化した。OcUGT1の作用の下で,5つのステロイド(テストステロン,デオキシコルチコステロン,ヒドロコルチゾン,エストラジオール,および4-アンドロステンジオール)をグルコシル化して,対応するモノグルコシドとビオシドを生成した。次に,これらの化合物のOcUGT1媒介トランスグルコシル化活性を,他の糖ドナーオルトニトロフェニル-β-D-グルコピラノシド(oNPGlc)を用いて調べた。結果は,同じ5つのステロイドがグルコシル化され,トランスグルコシル化反応を通してOcUGT1によってモノグルコシドとビオシドを生成することができることを明らかにした。これらのデータは,ステロイドのOcUGT1支援糖多様化がグルコシル化およびトランスグルコシル化反応を介して達成できることを示した。これらの結果は,ステロイドグリコシドを多様化する方法を提供し,活性リード化合物を得る確率の増加の基礎を築く。Copyright 2021 The Author(s) All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】
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分類 (1件):
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酵素製剤・酵素阻害剤の基礎研究 
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引用文献 (27件):
  • Zhang, Y.; Yu, H.-Y.; Chao, L.-P.; Qu, L.; Ruan, J.-Y.; Liu, Y.-X.; Dong, Y.-Z.; Han, L.-F.; Wang, T. Anti-inflammatory steroids from the rhizomes of Dioscorea septemloba Thunb. Steroids 2016, 112, 95-102.
  • Xiang, L.; Wang, Y.; Yi, X.; He, X. Anti-inflammatory steroidal glycosides from the berries of Solanum nigrum L. (European black nightshade). Phytochemistry 2018, 148, 87-96.
  • Chen, Q.-W.; Zhang, X.; Gong, T.; Gao, W.; Yuan, S.; Zhang, P.-C.; Kong, J.-Q. Structure and bioactivity of cholestane glycosides from the bulbs of Ornithogalum saundersiae Baker. Phytochemistry 2019, 164, 206-214.
  • Cimmino, A.; Mathieu, V.; Evidente, M.; Ferderin, M.; Moreno, Y.; Banuls, L.; Masi, M.; De Carvalho, A.; Kiss, R.; Evidente, A. Glanduliferins A and B, two new glucosylated steroids from Impatiens glandulifera, with in vitro growth inhibitory activity in human cancer cells. Fitoterapia 2016, 109, 138-145.
  • Peng, Y.-r.; Li, Y.-b.; Liu, X.-d.; Zhang, J.-f.; Duan, J.-a. Antitumor activity of C-21 steroidal glycosides from Cynanchum auriculatum Royle ex Wight. Phytomedicine 2008, 15, 1016-1020.
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