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J-GLOBAL ID：202102214116987112   整理番号：21A0139587

光レドックス触媒によるカルボン酸の光脱炭酸を経由したラジカル反応

Photoinduced Decarboxylative Radical Reactions of Carboxylic Acids Using Photoredox Catalysts

著者 (1件)： 吉見泰治 (福井大)
資料名： 光化学  (Photochemistry)
巻： 51  号： 3  ページ： 146-152  発行年： 2020年12月18日 
JST資料番号： L1031A  ISSN： 0913-4689  CODEN： KOKAEQ  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 解説  発行国： 日本 (JPN)  言語： 日本語 (JA)

抄録/ポイント： 最近,光酸化還元触媒を用いた脂肪族カルボン酸類の光誘導脱炭酸ラジカル反応は,アルキルラジカルの生成のための効果的で環境に優しい方法として確立された。これは,カルボン酸が自然界で広く生成し,取り扱いが容易だからであり,さらに,脱カルボキシル化は,穏やかな条件(例えば,室温)で非可燃性で無毒の生成物CO₂を放出し,光はトレースレスな試薬である。プロセスは,光誘起電子移動によるカルボン酸イオンの酸化によって開始し,カルボキシラジカルを形成し,その後,脱炭酸されてラジカルを形成する。本レビューでは,光酸化還元触媒を用いるカルボン酸の光誘起脱カルボキシル化の4つの典型的な過程と続く代表的ラジカル反応について述べた。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： 光触媒 ,  酸化還元反応 ,  *光触媒反応 ,  *脱炭酸 ,  *ラジカル反応 ,  *脂肪族カルボン酸 ,  電子移動 ,  イリジウム錯体 ,  遷移金属触媒 ,  反応機構 ,  逐次反応 ,  付加反応 ,  ニッケル触媒 ,  交差カップリング反応 ,  芳香族ニトリル ,  カルボアミド ,  ビニル化合物 ,  不飽和カルボン酸 ,  芳香族縮合炭化水素
準シソーラス用語： イリジウム触媒 ,  カスケード反応 ,  ラジカル付加 ,  光酸化還元触媒 ,  光誘起電子移動

分類 (3件)： その他の触媒  (CB06123Z) ,  光化学反応  (CB08020F) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (17件)： 1,4-ジシアノベンゼン ,  2-(2,4-ジフルオロフェニル)-5-(トリフルオロメチル)ピリジン ,  4,4′-ビス-tert-ブチル-2,2′-ビピリジン ,  9-メシチル-10-メチルアクリジニウム・ペルクロラート ,  N,O-ビス(tert-ブトキシカルボニル)-L-チロシン ,  N-(tert-ブチルオキシカルボニル)-L-フェニルアラニン ,  アクリルアミド ,  テトラキス(9H-カルバゾール-9-イル)イソフタロニトリル ,  フェナントレン ,  3-[(tert-ブチルオキシカルボニル)アミノ]-1,2,3,4,6,8a-ヘキサヒドロナフタレン-1-カルボアミド ,  N-[N-(tert-ブチルオキシカルボニル)-L-バリル]-O-(tert-ブチルオキシカルボニル)-L-チロシン ,  (S)-2-[(N-アクリロイル-L-バリル)アミノ]-3-メチルブタン酸メチル ,  (S)-2-[[N-[[3-[[N-(tert-ブチルオキシカルボニル)-L-バリル]アミノ]-7-[(tert-ブチルオキシカルボニル)オキシ]-1,2,3,4,6,8a-ヘキサヒドロナフタレン-1-イル]カルボニル]-L-バリル]アミノ]-3-メチルブタン酸メチル ,  4-(4-ブチルシクロヘキシル)安息香酸 ,  (4-ブチルシクロヘキシル)ベンゼン ,  2-[(4S)-4-(4-tert-ブチルフェニル)-1,3-オキサゾリジン-2-イリデン]-2-[(4S)-4-(4-tert-ブチルフェニル)-4,5-ジヒドロ-1,3-オキサゾール-2-イル]アセトニトリル ,  1,3,6,8-テトラメトキシ-9-メシチル-10-(3,5-ジメトキシフェニル)アクリジニウム

引用文献 (23件)：

• H. J. Schaefer, Top Curr. Chem., 152, 91 (1990).
• Z. Wang, L. Zhu, F. Yin, Z. Su, Z. Li and C. Li, J. Am. Chem. Soc., 134, 4258 (2012).
• D. H. R. Barton, Y. Herve, P. Potier and J. Thierry, Tetrahedron, 43, 4297 (1987).
• Y. Karauchi, N. Nobuhara and K. Ohga, Bull. Chem. Soc. Jpn., 59, 897 (1986).
• S. Fukuzumi, T. Kitano and T. Tanaka, Chem. Lett., 1231 (1989).

タイトルに関連する用語 (4件)： 光レドックス触媒 ,  カルボン酸 ,  脱炭酸 ,  ラジカル反応