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J-GLOBAL ID：202102215071866784   整理番号：21A2089330

迅速発症抗欝薬効果によるケタミン代謝産物のキラル分割のためのサブ-アンビエント温度での亜臨界流体クロマトグラフィー【JST・京大機械翻訳】

Subcritical Fluid Chromatography at Sub-Ambient Temperatures for the Chiral Resolution of Ketamine Metabolites with Rapid-Onset Antidepressant Effects

著者 (7件)： Hofstetter Robert K. (Pharmaceutical and Medicinal Chemistry, Institute of Pharmacy, Friedrich-Ludwig-Jahn-Str. 17, 17489 Greifswald, Germany) ,  Potlitz Felix (Pharmaceutical and Medicinal Chemistry, Institute of Pharmacy, Friedrich-Ludwig-Jahn-Str. 17, 17489 Greifswald, Germany) ,  Schulig Lukas (Pharmaceutical and Medicinal Chemistry, Institute of Pharmacy, Friedrich-Ludwig-Jahn-Str. 17, 17489 Greifswald, Germany) ,  Kim Simon (Department of Trauma, Reconstructive Surgery and Rehabilitation Medicine, University Medicine Greifswald, Ferdinand-Sauerbruch-Strasse, 17475 Greifswald, Germany) ,  Kim Simon (Leibniz Institute for Plasma Science and Technology (INP Greifswald), Felix-Hausdorff-Strasse 2, 17489 Greifswald, Germany) ,  Hasan Mahmoud (Department of Clinical Pharmacology, Center of Drug Absorption and Transport (C_DAT), University Medicine Greifswald, 17475 Greifswald, Germany) ,  Link Andreas (Pharmaceutical and Medicinal Chemistry, Institute of Pharmacy, Friedrich-Ludwig-Jahn-Str. 17, 17489 Greifswald, Germany)
資料名： Molecules (Web)  (Molecules (Web))
巻： 24  号： 10  ページ： 1927  発行年： 2019年 
JST資料番号： U7014A  ISSN： 1420-3049  CODEN： MOLEFW  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： スイス (CHE)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ケタミンのキラル代謝物は,急速に発症し,持続的抗うつ作用を発揮するが,今後は直接市販されている可能性があるが,品質保証および制御のための化学およびエナンチオ選択クロマトグラフィー法を必要とする。超臨界流体クロマトグラフィー(SFC)におけるS-/R-ケタミン,S-/R-ノルケタミン,S-/R-デヒドロノルケタミン,および(2R,6R)-/(2S,6S)-ヒドロキシノルケタミンのクロマトグラフィー挙動を,キラル分割のためのエナンチオマとパラメータの対問題対を同定する目的で,計算および実験的に調べた。3つの異なる多糖類ベースのキラル固定相(Lux Amylose-2,i-Amylose-3,及びi-Cellulose-5)の保持は,ハロゲン結合ドナーとしてのハロゲン原子の重要性とエナンチオ選択性の水素結合アクセプタに関する新たな情報を提供し,分子ドッキング研究によりin silicoで裏付けられた。修飾剤はエナンチオ選択性と保持に逆に影響した。メタノールは2-プロパノールに比べて低い実行時間を示したが,優れたキラル分解能を示した。従来スクリーニングされたものよりも低い温度は相の均一性を損なわないが,再現性へのコストでエナンチオ分解能を改善しなかった。したがって,亜臨界CO_2による低温HPLCのサブ周囲温度亜臨界流体クロマトグラフィー(SubFC)を適用した。SubFC法の最適化はケタミンとその代謝物のキラル分離を促進し,直接注入とオンライン超臨界流体抽出との組み合わせで適用し,概念証明のための医薬品ケタミン製剤の純度を決定した。Copyright 2021 The Author(s) All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 最適化 ,  水素結合 ,  *光学分割 ,  純度 ,  *代謝産物 ,  高速液体クロマトグラフィー ,  エナンチオマ ,  超臨界流体クロマトグラフィー ,  スクリーニング ,  脂肪族アルコール ,  芳香族塩素化合物 ,  脂環式ケトン ,  第二アミン
準シソーラス用語： *キラリティ ,  エナンチオ選択性 ,  *亜臨界 , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (10件)： 超臨界CO_2 ,  サブ周囲温度 ,  亜臨界流体クロマトグラフィー ,  カイラル分解能 ,  固定化 ,  コーティング ,  カイラル固定相 ,  ケタミン ,  代謝産物 ,  うつ病

分類 (2件)： クロマトグラフィー,電気泳動  (CC01050S) ,  分子の立体配置・配座  (BH05022J)

物質索引 (3件)： 2-プロパノール ,  メタノール ,  ケタミン

引用文献 (49件)：

• Ketamine Nasal Spray Medication for Treatment-Resistant Depression. Available online: https://www.fda.gov/news-events/press-announcements/fda-approves-new-nasal-spray-medication-treatment-resistant-depression-available-only-certified (accessed on 30 April 2019).
• Zanos, P.; Moaddel, R.; Morris, P.J.; Riggs, L.M.; Highland, J.N.; Georgiou, P.; Pereira, E.F.R.; Albuquerque, E.X.; Thomas, C.J.; Zarate, C.A.; et al. Ketamine and Ketamine Metabolite Pharmacology: Insights into Therapeutic Mechanisms. Pharmacol. Rev. 2018, 70, 621-660.
• Grunebaum, M.F.; Ellis, S.P.; Keilp, J.G.; Moitra, V.K.; Cooper, T.B.; Marver, J.E.; Burke, A.K.; Milak, M.S.; Sublette, M.E.; Oquendo, M.A.; et al. Ketamine versus midazolam in bipolar depression with suicidal thoughts: A pilot midazolam-controlled randomized clinical trial. Bipolar Disord. 2017, 19, 176-183.
• Aust, S.; Gärtner, M.; Basso, L.; Otte, C.; Wingenfeld, K.; Chae, W.R.; Heuser-Collier, I.; Regen, F.; Cosma, N.C.; van Hall, F.; et al. Anxiety during ketamine infusions is associated with negative treatment responses in major depressive disorder. Eur. Neuropsychopharmacol. 2019, 29, 529-538.
• Cusin, C. Ketamine as a Rapid Antidepressant. In The Massachusetts General Hospital Guide to Depression; Shapero, B.G., Mischoulon, D., Cusin, C., Eds.; Springer International Publishing: Cham, New York City, NY, USA, 2019; pp. 139-145. ISBN 978-3-319-97240-4.

タイトルに関連する用語 (8件)： 発症 ,  抗欝薬 ,  ケタミン ,  代謝産物 ,  キラル分割 ,  サブ ,  亜臨界流体 ,  クロマトグラフィー