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J-GLOBAL ID：202102217053239145   整理番号：21A0479855

サリチル酸誘導体とプロパルギル炭酸エステルのパラジウム触媒[5+1]アンヌレーション

Palladium-Catalyzed [5 + 1] Annulation of Salicylic Acid Derivatives and Propargylic Carbonates

著者 (3件)： Sato Kazuya (Department of Pure and Applied Chemistry, Faculty of Science and Technology, Tokyo University of Science) ,  Ogiwara Yohei (Department of Pure and Applied Chemistry, Faculty of Science and Technology, Tokyo University of Science) ,  Sakai Norio (Department of Pure and Applied Chemistry, Faculty of Science and Technology, Tokyo University of Science)
資料名： Bulletin of the Chemical Society of Japan (Web)  (Bulletin of the Chemical Society of Japan (Web))
巻： 93  号： 12  ページ： 1595-1602(J-STAGE)  発行年： 2020年 
JST資料番号： U1703A  ISSN： 1348-0634  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： プロパルギル炭素-酸素結合の開裂によるサリチル酸誘導体とプロパルギル炭酸エステルの間のパラジウム触媒アンヌレーション反応について述べた。この稀なアンヌレーション反応は,複素環生成物のC1成分としてプロパルギル化合物を用い,ユニークな5または6員環化合物の調製に適用できる。対応する生成物は完全に置換されたアリル性炭素を含み,反応は高い官能基許容性によって特性化される。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *アンヌレーション ,  *パラジウム触媒 ,  ヒドロキシ酸 ,  フェノール類 ,  芳香族カルボン酸 ,  無機酸エステル ,  C-O結合 ,  パラジウム錯体 ,  ホスフィン錯体 ,  アルキン ,  *酸素複素環化合物 ,  触媒調製 ,  触媒反応 ,  配位子効果 ,  脂環式ケトン ,  芳香族縮合化合物 ,  アリル化合物 ,  芳香族化合物 ,  有機リン化合物
準シソーラス用語： サリチル酸誘導体 ,  炭酸エステル

著者キーワード (3件)： パラジウム触媒 ,  アンヌレーション ,  ヘテロサイクル合成

分類 (3件)： 環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  触媒の調製  (CB06110P) ,  触媒反応一般  (CB06080F)

物質索引 (32件)： 2-(ジ-tert-ブチルホスフィノ)-2′,4′,6′-トリイソプロピル-1,1′-ビフェニル ,  DPPB ,  DPPE ,  DPPP ,  キサントホス ,  サリチル酸 ,  ジ-tert-ブチル(ビフェニル-2-イル)ホスフィン ,  トリシクロヘキシルホスフィン ,  トリフェニルホスフィン ,  トリ-tert-ブチルホスフィン ,  2-エテニル-2-メチル-4H-1,3-ベンゾジオキシン-4-オン ,  炭酸メチル2-ブチニル ,  2,6-ジメチル-2-ビニル-4H-1,3-ベンゾジオキシン-4-オン ,  2-メチル-2-ビニル-6-アミノ-4H-1,3-ベンゾジオキシン-4-オン ,  2-エテニル-7-メトキシ-2-メチル-4H-1,3-ベンゾジオキシン-4-オン ,  2-メチル-2-ビニル-6-フルオロ-4H-1,3-ベンゾジオキシン-4-オン ,  2-メチル-2-ビニル-6-クロロ-4H-1,3-ベンゾジオキシン-4-オン ,  2-メチル-2-ビニル-6-ブロモ-4H-1,3-ベンゾジオキシン-4-オン ,  o-ヒドロキシ-N-フェニルベンズアミド ,  2-エテニル-2-メチル-3-フェニル-2H-1,3-ベンゾオキサジン-4(3H)-オン ,  炭酸メチル2-ヘキシニル ,  炭酸メチル(3-フェニル-2-プロピニル) ,  ヘキサ-3-イン-2-イルメチルカルボナート ,  2-プロピル-2-ビニル-4H-1,3-ベンゾジオキシン-4-オン ,  2-フェニル-2-ビニル-4H-1,3-ベンゾジオキシン-4-オン ,  2-エチル-2-[(E)-1-プロペニル]-4H-1,3-ベンゾジオキシン-4-オン ,  2-メチル-2-[(E)-1-ブテニル]-4H-1,3-ベンゾジオキシン-4-オン ,  1-トシル-2-メチル-2-ビニル-1,2-ジヒドロ-4H-3,1-ベンゾオキサジン-4-オン ,  1-トシル-2-メチル-2-ビニル-3-フェニル-1,2-ジヒドロキナゾリン-4(3H)-オン ,  2-メチル-2-ビニル-ナフト[1,8-de]-1,3-ジオキシン ,  1,3-ジトシル-2-メチル-2-ビニル-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[de]キナゾリン ,  2-エテニル-2-メチル-5,5-ジフェニル-1,3-ジオキソラン-4-オン

引用文献 (82件)：

• 1) For selected reviews on transition-metal-catalyzed annulations of propargylic compounds, see: a) J. Tsuji, T. Mandai, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 34, 2589.
• 1) b) L. Hao, Z.-P. Zhan, Curr. Org. Chem. 2011, 15, 1625.
• 1) c) W. Jia-Jie, Y. Zhu, Z.-P. Zhan, Asian J. Org. Chem. 2012, 1, 108.
• 1) d) M. Yoshida, Heterocycles 2013, 87, 1835.
• 1) e) X.-H. Hu, Z.-T. Liu, L. Shao, X.-P. Hu, Synthesis 2015, 47, 913.

タイトルに関連する用語 (5件)： サリチル酸誘導体 ,  プロパルギル ,  炭酸エステル ,  パラジウム触媒 ,  アンヌレーション