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J-GLOBAL ID：202102219777755608   整理番号：21A2113323

抗結核薬としての1,2,4-トリアゾール誘導体の新しい応用 構造,in vitroスクリーニングおよびドッキング研究【JST・京大機械翻訳】

New Application of 1,2,4-Triazole Derivatives as Antitubercular Agents. Structure, In Vitro Screening and Docking Studies

著者 (7件)： Karczmarzyk Zbigniew (Faculty of Science, Siedlce University of Natural Sciences and Humanities, 08-110 Siedlce, Poland) ,  Swatko-Ossor Marta (Department of Biochemistry and Biotechnology, Faculty of Pharmacy, Medical University of Lublin, 20-093 Lublin, Poland) ,  Wysocki Waldemar (Department of Biochemistry and Biotechnology, Faculty of Pharmacy, Medical University of Lublin, 20-093 Lublin, Poland) ,  Drozd Monika (Independent Radiopharmacy Unit, Faculty of Pharmacy, Medical University of Lublin, 20-093 Lublin, Poland) ,  Ginalska Grazyna (Department of Biochemistry and Biotechnology, Faculty of Pharmacy, Medical University of Lublin, 20-093 Lublin, Poland) ,  Pachuta-Stec Anna (Independent Radiopharmacy Unit, Faculty of Pharmacy, Medical University of Lublin, 20-093 Lublin, Poland) ,  Pitucha Monika (Independent Radiopharmacy Unit, Faculty of Pharmacy, Medical University of Lublin, 20-093 Lublin, Poland)
資料名： Molecules (Web)  (Molecules (Web))
巻： 25  号： 24  ページ： 6033  発行年： 2020年 
JST資料番号： U7014A  ISSN： 1420-3049  CODEN： MOLEFW  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： スイス (CHE)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 一連の1,2,4-トリアゾール誘導体を合成し,潜在的抗結核物質として帰属した。モデル化合物C1,C12,およびC13の分子および結晶構造をX線解析を用いて決定した。X線研究は,分析した1,2,4-トリアゾール-5-チオン誘導体に対する合成経路と仮定された分子構造を確認した。1,2,4-トリアゾール環置換基の回転自由度から生じる立体配座選択性を特性化した。フロンティア軌道のエネルギー,双極子モーメント,原子上のNBOネット電荷分布,およびすべての構造の静電ポテンシャル分布としての親油性(logP)および電子パラメータを,AM1およびDFT/B3LYP/6-311++G(d,p)レベルで計算した。in vitro試験はM.tuberculosis H37Ra,M.phlei,M.smegmatis,およびM.timereckに対して行った。得られた結果は,化合物C4の抗結核能を明確に確認し,Mycobacterium H37Ra(MIC=0.976g/mL),ミコバテリウム(MIC=7.81g/mL),およびマイコバクテリウムタイムラック(62.6g/mL)に対して最も活性であった。化合物C8,C11,C14対Mycで満足な結果を得た。H37Ra,Myc.peli,Myc.timeeck(MIC=31.2562.5g/mL)。Mycobacterium tuberculosisチトクロームP450 CYP121酵素を用いて,抗マイコバクテリア活性と連結した標的として,分子結合研究を,調べたすべての化合物について実施した。Copyright 2021 The Author(s) All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 結晶構造 ,  双極子モーメント ,  立体配座 ,  *ドッキング ,  *結核 ,  *抗結核薬 ,  結核菌 ,  Mycobacterium ,  フロンティア軌道 ,  *スクリーニング ,  *in vitro実験
準シソーラス用語： 静電ポテンシャル ,  Myc蛋白質 ,  合成経路 ,  抗ミコバクテリア活性 , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (5件)： 124-トリアゾール ,  構造 ,  X線解析 ,  抗結核薬 ,  分子ドッキング

分類 (3件)： 薬物の合成  (GV01030F) ,  抗腫よう薬の基礎研究  (GW16010A) ,  抗原虫薬・駆虫薬の基礎研究  (GW17080G)

引用文献 (47件)：

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• Kokalj, A.; Kovacevic, N.; Peljhan, S.; Finšgar, M.; Lesar, A.; Milošev, I. Triazole, Benzotriazole, and Naphthotriazole as Copper Corrosion Inhibitors: I. Molecular Electronic and Adsorption Properties. ChemPhysChem 2011, 12, 3547-3555.
• Asami, T.; Min, Y.K.; Nagata, N.; Yamagishi, K.; Takatsuto, S.; Fujioka, S.; Murofushi, N.; Yamaguchi, I.; Yoshida, S. Characterization of Brassinazole, a Triazole-Type Brassinosteroid Biosynthesis Inhibitor. Plant Physiol. 2000, 123, 93-100.
• Sekhar, M.M.; Nagarjuna, U.; Padmavathi, V.; Padmaja, A.; Padmaja, A.; Vijaya, T. Synthesis and antimicrobial activity of pyrimidinyl 1,3,4-oxadiazoles, 1,3,4-thiadiazoles and 1,2,4-triazoles. Eur. J. Med. Chem. 2018, 145, 1-10.

タイトルに関連する用語 (6件)： 抗結核薬 ,  トリアゾール誘導体 ,  応用 ,  スクリーニング ,  ドッキング ,  研究