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J-GLOBAL ID：202102221265771305   整理番号：21A2114084

6-フェニル-2,2′-ビピリジンの直接塩基支援C-Hシクロニッケル化【JST・京大機械翻訳】

Direct Base-Assisted C-H Cyclonickelation of 6-Phenyl-2,2′-bipyridine

著者 (7件)： Vogt Nicolas (Department fuer Chemie, Institut fuer Anorganische Chemie, Universitaet zu Koln, Greinstrasse 6, D-50939 Koln, Germany) ,  Sivchik Vasily (Department of Chemistry, University of Eastern Finland, 80101 Joensuu, Finland) ,  Sivchik Vasily (School of Chemistry, University of East Anglia, Earlham Road, Norwich NR4 7TJ, UK) ,  Sandleben Aaron (Department fuer Chemie, Institut fuer Anorganische Chemie, Universitaet zu Koln, Greinstrasse 6, D-50939 Koln, Germany) ,  Horner Gerald (Institut fuer Chemie, Anorganische Chemie IV, Universitaet Bayreuth, Universitaetsstrasse 30, D-95440 Bayreuth, Germany) ,  Horner Gerald (Theoretische Chemie, Technische Universitaet Berlin, Strasse des 17. Juni 135, D-10623 Berlin, Germany) ,  Klein Axel (Department fuer Chemie, Institut fuer Anorganische Chemie, Universitaet zu Koln, Greinstrasse 6, D-50939 Koln, Germany)
資料名： Molecules (Web)  (Molecules (Web))
巻： 25  号： 4  ページ： 997  発行年： 2020年 
JST資料番号： U7014A  ISSN： 1420-3049  CODEN： MOLEFW  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： スイス (CHE)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 有機ニッケル錯体[Ni(Phbpy)X](X=Br,OAc,CN)を,むしろ非反応性前駆体材料NiX_2とHPhbpy(6-フェニル-2,2-ビピリジン)または多用途前駆体[Ni(HPhbpy)Br_2]_2からの直接塩基支援アレーンC(sp2)Hシクロメタル化反応において初めて得た。Ni(0)での以前に必要なC-Br酸化付加と異なり,反応条件の拡張走査は,高温における無極性媒体中での塩基支援C-H活性化による合成的に有用な時間スケールで,Ni(II)から標題化合物への定量的アクセスを可能にした。反応条件(種々の塩基,溶媒,方法)の最適化は,広範囲の直接ニッケル化生成物への容易に使用可能で容易に調整可能なアクセスとして期待される最適プロトコルにおいて,未到達の相乗塩基対として酢酸塩と炭酸塩の1:2混合物を同定した。貴金属Ru,Ir,Rh,またはPdの塩基支援C-Hメタル化のために,この酢酸塩/炭酸塩法は数年間確立されているが,著者らの研究は3dシリーズのベース金属の世界へのリープを代表している。Copyright 2021 The Author(s) All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 高温 ,  最適化 ,  酸化 ,  貴金属 ,  パラジウム ,  ニッケル錯体 ,  媒質 ,  炭酸塩 ,  *メタル化 ,  塩基対 ,  地金 ,  前駆体
準シソーラス用語： アセタート ,  反応条件 ,  シクロメタル化 , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (5件)： シクロメタル化 ,  シクロニッケル化 ,  C-H活性化 ,  有機ニッケル ,  塩基支援

分類 (2件)： 薬物の合成  (GV01030F) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M)

引用文献 (59件)：

• Labinger, J.A. Platinum-Catalyzed C-H Functionalization. Chem. Rev. 2017, 117, 8483-8496.
• Cope, A.C.; Siekman, R.W. Formation of Covalent Bonds from Platinum or Palladium to Carbon by Direct Substitution. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 3272-3273.
• Cope, A.C.; Friedrich, E.C. Electrophilic Aromatic Substitution Reactions by Platinum(II) and Palladium(II) Chlorides on N,N-Dimethylbenzylamines. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 909-913.
• Chassot, L.; Mueller, E.; Von Zelewsky, A. cis-Bis(2-phenylpyridine)platinum(II) (CBPPP): A Simple Molecular Platinum Compound. Inorg. Chem. 1984, 23, 4249-4253.
• Constable, E.C.; Henney, R.P.G.; Leese, T.A.; Tocher, D.A. Cyclometallation Reactions of 6-Phenyl-2,2’-bipyridine; a Potential C,N,N-Donor Analogue of 2,2’:6’,2”-Terpyridine. Crystal and Molecular Structure of Dichlorobis(6-phenyl-2,2’-bipyridine)ruthenium(II). J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990, 443-449.

タイトルに関連する用語 (6件)： フェニル ,  ビピリジン ,  塩基 ,  支援 ,  シクロ ,  ニッケル