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J-GLOBAL ID：202102230858397490   整理番号：21A2092160

s-トリアジン環を有する縮合複素環系 34 5-アザ-イソグアニン類の合成のための実用的アプローチの開発【JST・京大機械翻訳】

Fused Heterocyclic Systems with an s-Triazine Ring. 34. Development of a Practical Approach for the Synthesis of 5-Aza-isoguanines

著者 (6件)： Junaid Ahmad (School of Pharmacy, Monash University Malaysia, Jalan Lagoon Selatan, Bandar Sunway, Selangor Darul Ehsan 47500, Malaysia) ,  Lim Felicia Phei Lin (School of Pharmacy, Monash University Malaysia, Jalan Lagoon Selatan, Bandar Sunway, Selangor Darul Ehsan 47500, Malaysia) ,  Zhou Yvonne Peijun (Department of Pharmacy, Faculty of Science, National University of Singapore, 18 Science Drive 4, Singapore 117543, Singapore) ,  Chui Wai Keung (Department of Pharmacy, Faculty of Science, National University of Singapore, 18 Science Drive 4, Singapore 117543, Singapore) ,  Dolzhenko Anton V. (School of Pharmacy, Monash University Malaysia, Jalan Lagoon Selatan, Bandar Sunway, Selangor Darul Ehsan 47500, Malaysia) ,  Dolzhenko Anton V. (School of Pharmacy and Biomedical Sciences, Curtin Health Innovation Research Institute, Faculty of Health Sciences, Curtin University, GPO Box U1987, Perth, WA 6845, Australia)
資料名： Molecules (Web)  (Molecules (Web))
巻： 24  号： 8  ページ： 1453  発行年： 2019年 
JST資料番号： U7014A  ISSN： 1420-3049  CODEN： MOLEFW  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： スイス (CHE)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： プリンは,薬剤デザインと開発で優れた機会を提供する。新しい治療薬の構築のための足場としての天然プリンの骨は,医薬品化学の有効な戦略である。イソグアニンとの類似性に触発されて,5-アザ-イソグアニンの調製のための実用的な方法を開発した。いくつかの合成アプローチを,これらの化合物の調製のためのロバストな一般的プロトコルを確立するために調査した。求核試薬に対する1,2,4-トリアゾロ[1,5-a][1,3,5]トリアジン(5-アザプリン)のC-5およびC-7求電子中心の反応性における有意差を示した。5-アザ-イソグアニンの調製のための最も実用的で一般的な方法は,エトキシカルボニルイソチオシアナートと5-アミノトリアゾールの位置選択的反応を含んだ。得られた生成物の分子内閉環とそれに続くS-メチル化は7-メチルチオ-2-フェニル-1,2,4-triazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-5-オンを与え,種々のアミンで効果的にアミノ化できた。得られた5-アザ-イソグアニンは既知のプリンヌクレオシドホスホリラーゼ阻害剤に似ており,潜在的抗癌剤としてのさらなる研究にとって興味深い。Copyright 2021 The Author(s) All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 酸化トリウム ,  アミノ化 ,  メチル化 ,  アミン ,  抗腫瘍薬 ,  *環化反応 ,  プリンヌクレオシドホスホリラーゼ ,  類似性 ,  求核試薬 ,  ロバスト性 ,  窒素複素環化合物
準シソーラス用語： 薬化学 ,  位置選択性反応 , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (4件)： トリアジン ,  トリアゾール ,  アザプリン ,  プリン等配電子体

分類 (2件)： トリアジン  (CF07107M) ,  薬物の合成  (GV01030F)

物質索引 (3件)： 1,3,5-トリアジン ,  エトキシカルボニルイソチオシアナート ,  プリン

引用文献 (41件)：

• Lim, F.P.L.; Dolzhenko, A.V. 1,3,5-Triazine-based analogues of purine: From isosteres to privileged scaffolds in medicinal chemistry. Eur. J. Med. Chem. 2014, 85, 371-390.
• Dolzhenko, A.V.; Dolzhenko, A.V.; Chui, W.K. Pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazines (5-aza-9-deazapurines). Synthesis and biological activity. Heterocycles 2008, 75, 1575-1622.
• Dolzhenko, A.V.; Dolzhenko, A.V.; Chui, W.K. 1,2,4-Triazolo[1,5-a][1,3,5]triazines (5-azapurines): Synthesis and biological activity. Heterocycles 2006, 68, 1723-1753.
• Kow, K.K.; Dolzhenko, A.V. Advances in the synthesis of 1,2,4-triazolo[1,5-a][1,3,5]triazines (5-azapurines) and their biological activity. Heterocycles 2019, 98, 175-203.
• Lim, F.P.L.; Tan, K.C.; Luna, G.; Tiekink, E.R.T.; Dolzhenko, A.V. A synthesis of new 7-amino-substituted 4-aminopyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazines via a selective three-component triazine ring annulation. Tetrahedron 2019, 75, 2322-2329.

タイトルに関連する用語 (6件)： s-トリアジン ,  環 ,  縮合 ,  複素環 ,  イソグアニン ,  開発