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J-GLOBAL ID:202102231733810240   整理番号:21A2568608

新しい1,8-ナフタルイミド誘導体の合成,光物理キャラクタリゼーションおよびセンサ活性【JST・京大機械翻訳】

Synthesis, Photophysical Characterization, and Sensor Activity of New 1,8-Naphthalimide Derivatives
著者 (5件):
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巻: 20  号: 14  ページ: 3892  発行年: 2020年 
JST資料番号: U7015A  ISSN: 1424-8220  CODEN: SENSC9  資料種別: 逐次刊行物 (A)
記事区分: 原著論文  発行国: スイス (CHE)  言語: 英語 (EN)
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C-4位に異なる置換基を有する3つの新しい1,8-ナフタルイミド誘導体M1M3を合成し,特性化した。それらの光物理的性質を種々の極性の有機溶媒中で調べ,それらの蛍光強度は溶媒の極性とC-4の置換基のタイプに強く依存することが分かった。発色団系へのエチレン架橋を介して結合した第三アミノ基を有する化合物M1およびM2に対して,非極性媒体中でのみ高い量子収率が観測されたが,化合物M3に対しては,量子効率は媒質極性に依存しなかった。化合物M1及びM2の蛍光発光に及ぼす異なる金属イオン(Ag+,Ba2+,Cu2+,Co2+,Mg2+,Pb2+,Sr2+,Fe3+及びSn2+)の影響を調べた。この効果はAg+,Pb2+,Sn2+,Co2+,Fe3+の存在下で観察され,この効果はM_2の場合により好ましい。両化合物は,蛍光強度がアルカリ性媒体中で低く,酸性媒体中で20倍以上増強されたので,有意なpH依存性を示した。金属イオンとpHはM3の蛍光強度に影響しなかった。密度汎関数理論(DFT)および時間依存密度汎関数理論(TDDFT)量子化学計算を用いて,センサ機構の密接な機構を解読した。M1とM2の機能的特性を,1,8-ナフタルイミドで修飾された異なる世代のポリアミドアミン(PAMAM)デンドリマと比較した。Copyright 2021 The Author(s) All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】
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引用文献 (60件):
  • Lakowicz, J.R. (Ed.) Principles of Fluorescence Spectroscopy, 3rd ed.; Springer US: Boston, MA, USA, 2006; ISBN 978-0-387-31278-1.
  • Rurack, K. Flipping the light switch ‘ON’-The design of sensor molecules that show cation-induced fluorescence enhancement with heavy and transition metal ions. Spectrochim. Acta Part A Mol. Biomol. Spectrosc. 2001, 57, 2161-2195.
  • De Silva, A.P.; Gunaratne, H.Q.N.; Gunnlaugsson, T.; Huxley, A.J.M.; McCoy, C.P.; Rademacher, J.T.; Rice, T.E. Signaling recognition events with fluorescent sensors and switches. Chem. Rev. 1997, 97, 1515-1566.
  • Panchenko, P.A.; Fedorova, O.A.; Fedorov, Y.V. Fluorescent and colorimetric chemosensors for cations based on 1,8-naphthalimide derivatives: Design principles and optical signalling mechanisms. Russ. Chem. Rev. 2014, 83, 155-182.
  • Grabchev, I.; Qian, X.; Bojinov, V.; Xiao, Y.; Zhang, W. Synthesis and photophysical properties of 1,8-naphthalimide-labelled PAMAM as PET sensors of protons and of transition metal ions. Polymer (Guildf) 2002, 43, 5731-5736.
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