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J-GLOBAL ID：202102238500594552   整理番号：21A2091719

α-グルコシダーゼ阻害剤および抗酸化剤としての炭水化物ベースフェノール化合物の合成および比較構造-活性研究【JST・京大機械翻訳】

Synthesis and Comparative Structure-Activity Study of Carbohydrate-Based Phenolic Compounds as α-Glucosidase Inhibitors and Antioxidants

著者 (6件)： Machida Shota ,  Mukai Saki ,  Kono Rina ,  Funato Megumi ,  Saito Hiroaki ,  Uchiyama Taketo
資料名： Molecules (Web)  (Molecules (Web))
巻： 24  号： 23  ページ： 4340  発行年： 2019年 
JST資料番号： U7014A  ISSN： 1420-3049  CODEN： MOLEFW  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： スイス (CHE)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 炭水化物部分を含む21の天然及び非天然フェノール化合物を合成し,それらの構造活性相関(SAR)を-グルコシダーゼ阻害及び抗酸化活性について評価した。1,5-アンヒドロ-D-グルシトール(1,5-AG)コア上のガロイル単位の位置を変えると,-グルコシダーゼ阻害活性が変化し,特に強い活性がガロイルユニットがC-2位に存在していたときに実証された。さらに,ガロイル単位数の増加は,-グルコシダーゼ阻害に有意に影響し,2,3,4,6-テトラ-ガロイル-1,5-AG(54)および2,3,4,6-テトラ-ガロイル-D-グルコピラノース(61)は,優れた活性を示し,これはアセロタンニン(37)の-グルコシダーゼ阻害活性より13倍以上高かった。さらに,比較構造-活性研究は,炭水化物コア中のヘミアセタールヒドロキシル官能性と,4,6-O-ヘキサヒドロキシジフェノイル(HHDP)基のビアリール結合が,トリマグランジンIを含むエラジタンニンの成分であり,-グルコシダーゼ阻害活性には必要でないことを示唆した。最後に,抗酸化活性はガロイル単位数に比例して増加した。Copyright 2021 The Author(s) All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 構造活性相関 ,  *グルコシダーゼ ,  *フェノール類 ,  多価フェノール ,  ヘミアセタール ,  エラジタンニン
準シソーラス用語： *抗酸化剤 ,  *αグルコシダーゼ阻害剤 ,  抗酸化活性 ,  ビアリール ,  阻害活性 , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (8件)： 15-AG ,  テリマグランジンI ,  アセルタンニン ,  マプレキシン ,  ギンナリン ,  ポリフェノール ,  α-グルコシダーゼ ,  抗酸化剤

分類 (2件)： 生薬の薬理の基礎研究  (GX06020J) ,  植物の生化学  (EH01050J)

引用文献 (61件)：

• Oizumi, T.; Daimon, M.; Jimbu, Y.; Wada, K.; Kameda, W.; Susa, S.; Yamaguchi, H.; Ohnuma, H.; Tominaga, M.; Kato, T. Impaired Glucose Tolerance is a Risk Factor for Stroke in a Japanese Sample-the Funagata Study. Metabolism 2008, 57, 333-338.
• Bornfeldt, K.E.; Tabas, I. Insulin Resistance, Hyperglycemia, and Atherosclerosis. Cell Metab. 2011, 14, 575-585.
• Ceriello, A.; Bortolotti, N.; Motz, E.; Pieri, C.; Marra, M.; Tonutti, L.; Lizzio, S.; Feletto, F.; Catone, B.; Taboga, C. Meal-Induced Oxidative Stress and Low-Density Lipoprotein Oxidation in Diabetes: The Possible Role of Hyperglycemia. Metabolism 1999, 48, 1503-1508.
• Ten Bruggencate, S.J.; Frederiksen, P.D.; Pedersen, S.M.; Floris-Vollenbroek, E.G.; Lucas-van de Bos, E.; van Hoffen, E.; Wejses, P.L. Dietary Milk-Fat-Globule Membrane Affects Resistance to Diarrheagenic Escherichia Coli in Healthy Adults in a Randomized, Placebo-Controlled, Double-Blind Study. J. Nutr. 2016, 146, 249-255.
• Ceriello, A.; Genovese, S. Atherogenicity of Postprandial Hyperglycemia and Lipotoxicity. Rev. Endocr. Metab. Dis. 2016, 17, 111-116.

タイトルに関連する用語 (7件)： α-グルコシダーゼ ,  阻害剤 ,  抗酸化剤 ,  炭水化物 ,  フェノール化合物 ,  活性 ,  研究