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J-GLOBAL ID：202102240591876207   整理番号：21A0625272

ペプチドグリカン模倣体を含むカルバペネムの合成とl,d特異性のトランスペプチダーゼの架橋活性の阻害【JST・京大機械翻訳】

Synthesis of Carbapenems Containing Peptidoglycan Mimetics and Inhibition of the Cross-Linking Activity of a Transpeptidase of l,d Specificity

著者 (8件)： Saidjalolov Saidbakhrom (Laboratoire de Chimie et Biochimie Pharmacologiques et Toxicologiques, UMR 8601 CNRS, Universite de Paris, 45, rue des saints-peres, Paris, 75006, France) ,  Edoo Zainab (INSERM UMRS 1138, Sorbonne Universites, UPMC Univ Paris 06, Sorbonne Paris Cite, Universite de Paris, Centre de recherche des Cordeliers, Paris, 75006, France) ,  Fonvielle Matthieu (INSERM UMRS 1138, Sorbonne Universites, UPMC Univ Paris 06, Sorbonne Paris Cite, Universite de Paris, Centre de recherche des Cordeliers, Paris, 75006, France) ,  Mayer Louis (INSERM UMRS 1138, Sorbonne Universites, UPMC Univ Paris 06, Sorbonne Paris Cite, Universite de Paris, Centre de recherche des Cordeliers, Paris, 75006, France) ,  Iannazzo Laura (Laboratoire de Chimie et Biochimie Pharmacologiques et Toxicologiques, UMR 8601 CNRS, Universite de Paris, 45, rue des saints-peres, Paris, 75006, France) ,  Arthur Michel (INSERM UMRS 1138, Sorbonne Universites, UPMC Univ Paris 06, Sorbonne Paris Cite, Universite de Paris, Centre de recherche des Cordeliers, Paris, 75006, France) ,  Etheve-Quelquejeu Melanie (Laboratoire de Chimie et Biochimie Pharmacologiques et Toxicologiques, UMR 8601 CNRS, Universite de Paris, 45, rue des saints-peres, Paris, 75006, France) ,  Braud Emmanuelle (Laboratoire de Chimie et Biochimie Pharmacologiques et Toxicologiques, UMR 8601 CNRS, Universite de Paris, 45, rue des saints-peres, Paris, 75006, France)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 27  号： 10  ページ： 3542-3551  発行年： 2021年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： β-ラクタムのカルバペネムクラスを,C2位に置換基を導入することによって,拡張スペクトルβ-ラクタマーゼを生産するグラム陰性菌に対して最適化した。カルバペネムは,現在,これらの薬剤がマイコバクテリア細胞壁集合に関与するl,d-トランスペプチダーゼの強力な共有結合阻害剤であるので,結核の治療のために研究されている。これらの異常な標的の不活性化のためのカルバペネムの最適化を,化学多様性を導入するためにC8ヒドロキシル基の求核性を利用することによってここで追求した。β-ラクタムはペプチドグリカン前駆体の構造類似体であるので,置換基は薬物と基質の間の類似性を増加させるために選ばれた。14のペプチド-カルバペネムを効率的に合成した。位置C2で導入したフェネチルチオ置換基のプラスの影響により,それらは参照薬剤,メロペネムより効果的であったが,C8位で添加したペプチド模倣体は活性をさらに改善しなかった。したがって,位置C8は,高効率カルバペネムの薬物動態特性を調節するために修正できる。Copyright 2021 Wiley Publishing Japan K.K. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 最適化 ,  *ペプチド ,  基質 ,  結核 ,  細胞壁 ,  グラム陰性菌 ,  ヒドロキシ基 ,  *ペプチジルトランスフェラーゼ ,  Mycobacterium ,  共有結合 ,  β-ラクタマーゼ ,  *ペプチドグリカン ,  アルコール ,  カルボン酸 ,  スルフィド ,  ラクタム ,  カルボアミド
準シソーラス用語： β-ラクタム ,  求核性 , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (5件)： カルバペネム ,  エステル化 ,  ペプチドグリカン ,  ペプチド模倣体 ,  トランスペプチダーゼ

分類 (1件)： 白金族元素の錯体  (CE01100E)

物質索引 (1件)： メロペネム

タイトルに関連する用語 (8件)： ペプチドグリカン ,  模倣 ,  カルバペネム ,  特異性 ,  トランスペプチダーゼ ,  架橋 ,  活性 ,  阻害