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J-GLOBAL ID：202102241399646775   整理番号：21A2112177

活性化対称および非対称アルキンへのフタラジニウムイリドのHuisgen[3+2]双極環状付加【JST・京大機械翻訳】

Huisgen [3 + 2] Dipolar Cycloadditions of Phthalazinium Ylides to Activated Symmetric and Non-Symmetric Alkynes

著者 (5件)： Antoci Vasilichia (Faculty of Chemistry, Alexandru Ioan Cuza University of Iasi, 11 Carol 1st Bvd, 700506 Iasi, Romania) ,  Moldoveanu Costel (Faculty of Chemistry, Alexandru Ioan Cuza University of Iasi, 11 Carol 1st Bvd, 700506 Iasi, Romania) ,  Danac Ramona (Faculty of Chemistry, Alexandru Ioan Cuza University of Iasi, 11 Carol 1st Bvd, 700506 Iasi, Romania) ,  Mangalagiu Violeta (Institute of Interdisciplinary Research-CERNESIM Centre, Alexandru Ioan Cuza University of Iasi, 11 Carol I, 700506 Iasi, Romania) ,  Zbancioc Gheorghita (Faculty of Chemistry, Alexandru Ioan Cuza University of Iasi, 11 Carol 1st Bvd, 700506 Iasi, Romania)
資料名： Molecules (Web)  (Molecules (Web))
巻： 25  号： 19  ページ： 4416  発行年： 2020年 
JST資料番号： U7014A  ISSN： 1420-3049  CODEN： MOLEFW  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： スイス (CHE)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ここでは,フタラジニウムイリドのメチルプロピオル酸メチルまたはジメチルアセチレンジカルボン酸(DMAD)へのHuisgen[3+2]双極子環状付加反応によるピロロフタラジノン環状付加物の合成のための直接的かつ効率的な経路を提示した。合成の効率,従来の熱加熱(TH)対マイクロ波(MW)および超音波(US)照射に関する徹底的比較研究を行った。メチルプロピオラートへのフタラニウムイリドの環状付加反応は位置特異的であり,単一位置異性体を得た。従来のTHの下で,DMADとフタラジニウムイリドの環状付加反応は,分離可能な部分および完全に芳香化したピロロフタラジノン環状付加物の混合物に生じ,一方,MWまたはUS照射は,完全に芳香化した化合物のみであり,反応は選択的になった。完全に芳香化した化合物の生成のための実行可能な機構を提示した。選択性の他に,MWまたはUS照射下の反応セットアップは,多くの他の特定の利点,すなわち,より高い収率,THによる使用溶媒量の減少,時間から数分への反応時間の減少,消費エネルギーの減少,を提供する。従って,これらの反応は環境に優しいと考えられる。Copyright 2021 The Author(s) All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： *対称性 ,  超音波 ,  マイクロ波 ,  反応時間 ,  *非対称性 ,  *環状付加 ,  *アルキン ,  双極子 ,  芳香族化 ,  *イリド ,  エネルギー消費
準シソーラス用語： 位置異性体 ,  *双極環状付加 , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (8件)： Huisgen[3+2]双極環状付加 ,  イリド ,  位置化学 ,  選択性 ,  マイクロ波 ,  超音波 ,  環境に優しい環境 ,  ピロロフタラジン

分類 (2件)： 環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M)

引用文献 (40件)：

• Moldoveanu, C.; Amariucai-Mantu, D.; Mangalagiu, V.; Antoci, V.; Maftei, D.; Mangalagiu, I.I.; Zbancioc, G. Microwave Assisted Reactions of Fluorescent Pyrrolodiazine Building Blocks. Molecules 2019, 24, 3760.
• Zbancioc, G.; Huhn, T.; Groth, U.; Deleanu, C.; Mangalagiu, I.I. Pyrrolodiazine derivatives as blue organic luminophores: Synthesis and properties. Part 3. Tetrahedron 2010, 66, 4298-4306.
• Cheng, Y.; Ma, B.; Wudl, F. Synthesis and Optical Properties of a Series of Pyrrolopyridazine Derivatives: Deep Blue Organic Luminophors for Electroluminescent Devices. J. Mater. Chem. 1999, 9, 2183-2188.
• Popovici, L.; Amarandi, R.M.; Mangalagiu, I.I.; Mangalagiu, V.; Danac, R. Synthesis, molecular modelling and anticancer evaluation of new pyrrolo[1,2-b]pyridazine and pyrrolo[2,1-a]phthalazinederivatives. J. Enz. Inhib. Med. Chem. 2019, 34, 230-243.
• Chang, S.M.; Jain, V.; Chen, T.L.; Patel, A.S.; Pidugu, H.B.; Lin, Y.W.; Wu, M.H.; Huang, J.R.; Wu, H.C.; Shah, A.; et al. Design and Synthesis of 1,2-Bis(hydroxymethyl)pyrrolo[2,1-a]phthalazine Hybrids as Potent Anticancer Agents that Inhibit Angiogenesis and Induce DNA Interstrand Cross-links. J. Med. Chem. 2019, 62, 2404-2418.

タイトルに関連する用語 (5件)： 活性化 ,  対称 ,  非対称 ,  アルキン ,  双極環状付加