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J-GLOBAL ID：202102244461629994   整理番号：21A2341513

環縮合2-(9H-カルバゾール-1-イルアニリン類からの多環カルバゾールへのアクセス【JST・京大機械翻訳】

Access to polycyclic carbazoles from ring-fused 2-(9H-carbazol-1-yl)anilines

著者 (4件)： Noland Wayland E. (Department of Chemistry, University of Minnesota, Minneapolis, MN, USA) ,  Brown Christopher D. (Department of Chemistry, University of Minnesota, Minneapolis, MN, USA) ,  Tritch Kenneth J. (Department of Chemistry, University of Minnesota, Minneapolis, MN, USA) ,  Schneerer Andrew K. (Department of Chemistry, University of Minnesota, Minneapolis, MN, USA)
資料名： Synthetic Communications  (Synthetic Communications)
巻： 50  号： 9  ページ： 1388-1395  発行年： 2020年 
JST資料番号： A0163B  ISSN： 0039-7911  CODEN： SYNCAV  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 3,4-位に縮合した環を有する9つの2-(9H-カルバゾール-1-イル)アニリンを,クロロアセチル,3-クロロプロパノイル,または4-クロロブチリルクロリドでアミノ基でアシル化し,収率は85~99%であった。得られたω-クロロアミドをTHF中でカリウムtert-ブトキシドに曝露した。すべての9つのアセトアミドはカルバゾールN原子で排他的に環状化して,76~91%の全収率でベンゾジアゾノカルバゾールを与えた。調製した唯一のプロパンアミドはα,β-脱離を受け,対応するアクリルアミドを70%の全収率で与えた。9種のブタンアミドは全てアミド窒素で環を形成し,70~94%の全収率でピロリジノン-2-オンを与えた。さらに,1-インダノン誘導カルバゾリルアニリンは,同じアンヌレーションパターンに従ったが,ベンジルメチレン基は酸化され,対応するフルオレノンを与えた。シクロヘキサノン由来カルバゾリルアニリンも,シクロペンタジエンとのDiels-Alder反応に関与するマレイミドに変換した。ジアゾ化による出発物質のアミノ基の置換を試みた。代わりに,Widman-Stoermer反応が観察され,その中でジアゾニウム基がカルバゾール2-位を攻撃し,対応するシンノリンを与えた。図式図はPlease refer to the publisher for the copyright holders. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 脱着 ,  Diels-Alder反応 ,  ジアゾ化 ,  *アミノ基 ,  アシル化 ,  環化反応 ,  メチレン基 ,  アンヌレーション ,  シクロアルケン ,  共役ジエン ,  脂肪酸 ,  カルボアミド ,  脂肪族カルボン酸 ,  ビニル化合物 ,  不飽和カルボン酸 ,  窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  アルカン ,  芳香族ケトン

著者キーワード (4件)： アシル化 ,  カルバゾール ,  分子内閉環 ,  多環

分類 (1件)： その他の2ヘテロ原子以上の五員複素環化合物  (CF07085F)

物質索引 (7件)： シクロペンタジエン ,  アセトアミド ,  アクリルアミド ,  カルバゾール ,  カリウムtert-ブトキシド ,  ブタン ,  ベンジル

タイトルに関連する用語 (5件)： 縮合 ,  9H-カルバゾール ,  アニリン類 ,  カルバゾール ,  アクセス