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J-GLOBAL ID：202102245490842902   整理番号：21A2114577

ポコニンおよびその立体異性体のピロリジン単環類似体の合成:単純化構造および強力なβ-N-アセチルヘキソサミニダーゼ阻害の追求【JST・京大機械翻訳】

Synthesis of Pyrrolidine Monocyclic Analogues of Pochonicine and Its Stereoisomers: Pursuit of Simplified Structures and Potent β-N-Acetylhexosaminidase Inhibition

著者 (13件)： Yan Xin (Beijing National Laboratory for Molecular Science (BNLMS), CAS Key Laboratory of Molecular Recognition and Function, Institute of Chemistry, Chinese Academy of Sciences, Beijing 100190, China) ,  Yan Xin (University of Chinese Academy of Sciences, Beijing 100049, China) ,  Shimadate Yuna (Department of Hospital Pharmacy, University of Toyama, 2630 Sugitani, Toyama 930-0194, Japan) ,  Kato Atsushi (Department of Hospital Pharmacy, University of Toyama, 2630 Sugitani, Toyama 930-0194, Japan) ,  Li Yi-Xian (Beijing National Laboratory for Molecular Science (BNLMS), CAS Key Laboratory of Molecular Recognition and Function, Institute of Chemistry, Chinese Academy of Sciences, Beijing 100190, China) ,  Li Yi-Xian (University of Chinese Academy of Sciences, Beijing 100049, China) ,  Jia Yue-Mei (Beijing National Laboratory for Molecular Science (BNLMS), CAS Key Laboratory of Molecular Recognition and Function, Institute of Chemistry, Chinese Academy of Sciences, Beijing 100190, China) ,  Jia Yue-Mei (University of Chinese Academy of Sciences, Beijing 100049, China) ,  Fleet George W. J. (Chemistry Research Laboratory, Department of Chemistry, University of Oxford, Mansfield Road, Oxford OX13TA, UK) ,  Fleet George W. J. (National Engineering Research Center for Carbohydrate Synthesis, Jiangxi Normal University, Nanchang 330022, China) ,  Yu Chu-Yi (Beijing National Laboratory for Molecular Science (BNLMS), CAS Key Laboratory of Molecular Recognition and Function, Institute of Chemistry, Chinese Academy of Sciences, Beijing 100190, China) ,  Yu Chu-Yi (University of Chinese Academy of Sciences, Beijing 100049, China) ,  Yu Chu-Yi (National Engineering Research Center for Carbohydrate Synthesis, Jiangxi Normal University, Nanchang 330022, China)
資料名： Molecules (Web)  (Molecules (Web))
巻： 25  号： 7  ページ： 1498  発行年： 2020年 
JST資料番号： U7014A  ISSN： 1420-3049  CODEN： MOLEFW  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： スイス (CHE)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ポリヒドロキシル化環状ニトロンの4つのエナンチオマ対から,ポコチニンとその立体異性体の10対のピロリジン類似体を合成した。10のN-アセチルアミノピロリジン類似体の中で,2,5-ジデオキシ-2,5-イミノ-D-マンニトール(DMDP)とポコチニン(1)立体配置を有する化合物だけが,-N-アセチルヘキソサミニダーゼ(-HexNAcases)の強力な阻害を示した。一方,1-アミノ類似体は試験した酵素に対してほとんど全ての阻害を失った。分析結果は,N-アセチルアミノ基の重要性とこのタイプの阻害剤に必要なピロリジン環の可能な正しい配置を明らかにした。Copyright 2021 The Author(s) All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： *簡素化 ,  酵素 ,  構造活性相関 ,  ヒドロキシ化 ,  ヘキソサミニダーゼ ,  類似物質 ,  *立体異性体 ,  エナンチオマ ,  窒素複素環化合物
準シソーラス用語： イミノ糖 , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (6件)： ポコニン ,  ファーマコフォア ,  合成 ,  β-N-アセチルヘキソサミニダーゼ ,  イミノ糖 ,  構造活性相関

分類 (3件)： 酵素製剤・酵素阻害剤の基礎研究  (GW21010W) ,  ピロールの縮合誘導体  (CF07077C) ,  薬物の合成  (GV01030F)

物質索引 (1件)： ピロリジン

引用文献 (63件)：

• Usuki, H.; Toyo-oka, M.; Kanzaki, H.; Okuda, T.; Nitoda, T. Pochonicine, a polyhydroxylated pyrrolizidine alkaloid from fungus Pochonia suchlasporia var. suchlasporia TAMA 87 as a potent β-N-acetylglucosaminidase inhibitor. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 7248-7253.
• Zhu, J.-S.; Nakagawa, S.; Chen, W.; Adachi, I.; Jia, Y.-M.; Hu, X.-G.; Fleet, G.W.J.; Wilson, F.X.; Nitoda, T.; Horne, G.; et al. Synthesis of Eight Stereoisomers of Pochonicine: Nanomolar Inhibition of β-N-Acetylhexosaminidases. J. Org. Chem. 2013, 78, 10298-10309.
• Stuetz, A.E.; Wrodnigg, T.M. Carbohydrate-Processing Enzymes of the Lysosome: Diseases Caused by Misfolded Mutants and Sugar Mimetics as Correcting Pharmacological Chaperones. In Advances in Carbohydrate Chemistry and Biochemistry; Baker, D.C., Ed.; Elsevier: Amsterdam, The Netherlands, 2016; Volume 73, pp. 225-302.
• Rast, D.M.; Baumgartner, D.; Mayer, C.; Hollenstein, G.O. Cell wall-associated enzymes in fungi. Phytochemistry 2003, 64, 339-366.
• Merzendorfer, H.; Zimoch, L. Chitin metabolism in insects: Structure, function and regulation of chitin synthases and chitinases. J. Exp. Biol. 2003, 206, 4393-4412.

タイトルに関連する用語 (7件)： 立体異性体 ,  ピロリジン ,  環 ,  類似体 ,  単純化 ,  β-N-アセチルヘキソサミニダーゼ ,  阻害