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J-GLOBAL ID：202102250010985963   整理番号：21A2110802

デスルホおよび双性イオン性シリンドロスペルモプシンアルカロイドの代替単離プロトコルおよびHepG2細胞におけるそれらの毒性の比較【JST・京大機械翻訳】

Alternative Isolation Protocol for Desulfo and Zwitterionic Cylindrospermopsin Alkaloids and Comparison of Their Toxicity in HepG2 Cells

著者 (8件)： Gonzalez-Blanco Carlos (Department of Clinical and Toxicological Analyses, School of Pharmaceutical Sciences, University of Sao Paulo, Sao Paulo 05508-900, SP, Brazil) ,  Gonzalez-Blanco Carlos (Laboratory of Development and Innovation, Butantan Institute, Av. Vital Brasil, 1500, Sao Paulo 05503-900, SP, Brazil) ,  Gonzalez-Blanco Carlos (Seccion de Toxicologia, Departamento de Ciencias Forenses, Organismo de Investigacion Judicial, Heredia 40801, Costa Rica) ,  Dorr Felipe Augusto (Department of Clinical and Toxicological Analyses, School of Pharmaceutical Sciences, University of Sao Paulo, Sao Paulo 05508-900, SP, Brazil) ,  Albuquerque Renata (Department of Clinical and Toxicological Analyses, School of Pharmaceutical Sciences, University of Sao Paulo, Sao Paulo 05508-900, SP, Brazil) ,  Onuki Janice (Laboratory of Development and Innovation, Butantan Institute, Av. Vital Brasil, 1500, Sao Paulo 05503-900, SP, Brazil) ,  Pinto Ernani (Department of Clinical and Toxicological Analyses, School of Pharmaceutical Sciences, University of Sao Paulo, Sao Paulo 05508-900, SP, Brazil) ,  Pinto Ernani (Centre for Nuclear Energy in Agriculture, University of Sao Paulo, Piracicaba 13416-000, SP, Brazil)
資料名： Molecules (Web)  (Molecules (Web))
巻： 25  号： 13  ページ： 3027  発行年： 2020年 
JST資料番号： U7014A  ISSN： 1420-3049  CODEN： MOLEFW  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： スイス (CHE)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： トリコノスペルモプシン(CYNs)は,三環グアニジン基とヒドロキシメチルウラシル部分から成るシアノバクテリア代謝産物の構造関連クラスに言及する。環境水生サンプルにおけるほとんどの報告は,シリンドロスペルモプシン(CYN)を参照し,他のCYNアルカロイドに関する報告は,部分的には,多用途な単離プロトコルの欠如のため,不足している。したがって,市販の固相抽出(SPE)カートリッジを用いて,同じ分割からCYN,7-デオキシ-シリンドロスペルモプシン(7D-CYN)および7-デオキシ-デスルホ-cylindrospermopsin(7D-デスルホ-CYNの完全回収のための単離プロトコルを最適化した。単離プロトコルは試料の性質(固体バイオマス,培養ブロスまたは環境水試料)に依存して適応でき,4Lの高密度培養ブロスまたは400mgの凍結乾燥バイオマスに耐性があった。CYNアルカロイドを定量するために,ウラシル基(262nm)のUV吸収を利用するLC-DAD-MS2法を検証した。正イオンモードのエレクトロスプレイイオン化(ESI)を用いて,高分解能MS1データはプロトン化アルカロイドの存在を確認し,MS2フラグメント帰属はCYNの分子構造の相補的証明として報告された。同じ凍結乾燥試料を用いて,異なる水溶性の3種のCYNアルカロイドを分離し,純度は95%~99%であった。精製CYNsの生物活性を,CYN(デスルホ-シリンドロスペルモプシン)の合成分解生成物と共に,フローサイトメトリーを用いてin vitroで壊死とアポトーシスを評価することにより評価した。HepG2細胞におけるCYNs致死能は,全ての4つの官能基:グアニジン,ウラシル,C-7ヒドロキシルおよび硫酸塩残基の存在により,他の類似体より大きかった。Copyright 2021 The Author(s) All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 最適化 ,  凍結乾燥 ,  プロトン化 ,  *アルカロイド ,  代謝産物 ,  カチオン ,  *双性イオン ,  バイオマス ,  in vitro実験 ,  アポトーシス ,  *HepG2細胞 ,  窒素複素環化合物 ,  ウレア化合物 ,  ヒドロキシ化合物
準シソーラス用語： 官能基 , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (9件)： LC-MS ν=2 ,  LC-DAD ,  シリンドロスペルモプシン ,  7-デオキシ-シリンドロスペルモプシン ,  7-デオキシ-デスルホ-シリンドロスペルモプシン ,  シアノトキシン ,  HepG2細胞 ,  バイオマス ,  培養ブロス

分類 (1件)： 植物の生化学  (EH01050J)

物質索引 (3件)： グアニジン ,  ウラシル ,  シリンドロスペルモプシン

引用文献 (40件)：

• Gallo, P.; Fabbrocino, S.; Cerulo, M.G.; Ferranti, P.; Bruno, M.; Serpe, L. Determination of cylindrospermopsin in freshwaters and fish tissue by liquid chromatography coupled to electrospray ion trap mass spectrometry. Rapid Commun. Mass Spectrom. 2009, 23, 3279-3284.
• Bittencourt-Oliveira Mdo, C.; Piccin-Santos, V.; Moura, A.N.; Aragao-Tavares, N.K.; Cordeiro-Araujo, M.K. Cyanobacteria, microcystins and cylindrospermopsin in public drinking supply reservoirs of Brazil. An. Acad. Bras. Ciências 2014, 86, 297-310.
• Azevedo, S.M.; Carmichael, W.W.; Jochimsen, E.M.; Rinehart, K.L.; Lau, S.; Shaw, G.R.; Eaglesham, G.K. Human intoxication by microcystins during renal dialysis treatment in Caruaru-Brazil. Toxicology 2002, 181-182, 441-446.
• Moreira, C.; Azevedo, J.; Antunes, A.; Vasconcelos, V. Cylindrospermopsin: Occurrence, methods of detection and toxicology. J. Appl. Microbiol. 2013, 114, 605-620.
• Dörr, F.A.; Pinto, E.; Soares, R.M. Microcystins in South American aquatic ecosystems: Occurrence, toxicity and toxicological assays. Toxicon 2010, 56, 1247-1256.

タイトルに関連する用語 (8件)： 双性イオン ,  シリンドロスペルモプシン ,  アルカロイド ,  代替 ,  単離 ,  プロトコル ,  HepG2細胞 ,  毒性