文献

J-GLOBAL ID：202102255986571185   整理番号：21A0031995

N-(アリールオキシ)イミン類の脱芳香族,パラジウム触媒極性反転アリル化による第一アミンの形式的α-アリル化【JST・京大機械翻訳】

Formal α-Allylation of Primary Amines by a Dearomative, Palladium-Catalyzed Umpolung Allylation of N-(Aryloxy)imines

著者 (3件)： Mori-Quiroz Luis M. (Department of Chemistry, The University of Kansas, Kansas, United States) ,  Londhe Shrikant S. (Department of Chemistry, The University of Kansas, Kansas, United States) ,  Clift Michael D. (Department of Chemistry, The University of Kansas, Kansas, United States)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 85  号： 23  ページ： 14827-14846  発行年： 2020年 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： (プソイド)-ベンジル第一アミンと2,6-ジ-tert-ブチル-1,4-ベンゾキノンの縮合/互変異性によって容易にアクセスできるN-(アリールオキシ)-イミンは効率的なアリル化を受け,加水分解後処理により広範囲のホモアリル性第一アミンを与えた。N-(アリールオキシ)-イミンの脱プロトンは,アリルtert-ブチルカルボナートから生成するアリルパラジウム-(II)求電子試薬との脱芳香族化C-C結合形成反応に関与する非局在化2-アザアリルアニオン型求核剤を生成する。この反応性umpolungは(擬似)-ベンジル第一アミンの形式的α-アリル化を可能にする。機構研究は,所望の結合形成事象の見かけの位置選択性が,N-(アリールオキシ)-イミンの非選択的アリル化によって開始される収束過程であり,いくつかの位置異性体種を与え,続いて,段階的[1,3]-または協奏的[3]-シグマトロピーシフトを経て再配列し,最終的に,アミン生成物の所望の位置異性体を提供することを示した。Copyright 2021 American Chemical Society All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 加水分解 ,  互変異性 ,  *パラジウム触媒 ,  *アミン ,  求核試薬 ,  *アリル化 ,  求電子試薬 ,  *第一アミン ,  脱プロトン
準シソーラス用語： 位置異性体 ,  非局在化 ,  レギオ選択性 ,  脱芳香族化 ,  極性反転 ,  結合形成 , 【Automatic Indexing@JST】

分類 (1件)： アルケン  (CF03030T)

タイトルに関連する用語 (6件)： イミン類 ,  芳香族 ,  パラジウム触媒 ,  極性反転 ,  アリル化 ,  第一アミン