文献

J-GLOBAL ID：202102256609425965   整理番号：21A0073215

抗生物質に対する細菌耐性を除去するプロリンリッチ抗菌ペプチド模倣体の設計に向けた置換N-(2′-ニトロフェニル)ピロリジン-2-カルボキサミドの合成【JST・京大機械翻訳】

Synthesis of substituted N-(2′-nitrophenyl)pyrrolidine-2-carboxamides towards the design of proline-rich antimicrobial peptide mimics to eliminate bacterial resistance to antibiotics

著者 (12件)： Odusami Jocelyn A. (Department of Chemistry, University of Lagos, Akoka, Lagos, Nigeria) ,  Odusami Jocelyn A. (Department of Applied Chemistry, University of Johannesburg, Johannesburg, South Africa) ,  Odusami Jocelyn A. (Department of Chemical Sciences, Yaba College of Technology, Yaba, Lagos, Nigeria) ,  Ikhile Monisola I. (Department of Applied Chemistry, University of Johannesburg, Johannesburg, South Africa) ,  Izunobi Josephat U. (Department of Chemistry, University of Lagos, Akoka, Lagos, Nigeria) ,  Olasupo Idris A. (Department of Chemistry, University of Lagos, Akoka, Lagos, Nigeria) ,  Osunsanmi Foluso O. (Department of Biochemistry & Microbiology, University of Zululand, Kwadlangezwa, South Africa) ,  Opoku Andrew R. (Department of Biochemistry & Microbiology, University of Zululand, Kwadlangezwa, South Africa) ,  Fotsing Marthe C.D. (Department of Applied Chemistry, University of Johannesburg, Johannesburg, South Africa) ,  Asekun Olayinka T. (Department of Chemistry, University of Lagos, Akoka, Lagos, Nigeria) ,  Familoni Oluwole B. (Department of Chemistry, University of Lagos, Akoka, Lagos, Nigeria) ,  Ndinteh Derek T. (Department of Applied Chemistry, University of Johannesburg, Johannesburg, South Africa)
資料名： Bioorganic Chemistry  (Bioorganic Chemistry)
巻： 105  ページ： Null  発行年： 2020年 
JST資料番号： E0823A  ISSN： 0045-2068  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： オランダ (NLD)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 病気の治療は,抗生物質に対する疾患原因菌の耐性の増加のため,脅威下にある。同様に,フリーラジカル誘導酸化ストレスは,癌,脳卒中および糖尿病のようないくつかのヒト疾患状態に関わる。抗菌ペプチドの可能な模倣物としての抗菌および抗酸化特性を有するアミノ酸類似体の探索において,置換N-(2′-ニトロフェニル)ピロリジン-2-カルボキサミド4a-4kおよびN-(2′-ニトロフェニル)ピペリジン-2-カルボキサミド4l-4nを,ジクロロメタン中で種々のアミンによる塩化チオニルを用いて,対応する酸の2段階ワンポットアミド化により合成した。カルボキサミドを赤外及び核磁気共鳴分光法,質量分析及び元素分析によって特性化した。カルボキサミド4a-4nを,ブロス微量希釈法を用いて5つのグラム陽性および5つのグラム陰性細菌株に対してアッセイし,標準抗生物質(ストレプトマイシンおよびナリジクス酸)と比較した。4bはStaphylococcus aureusに対して15.6μg/mLの最小発育阻止濃度(MIC)値で最も高い抗菌活性を示した。持続的に,4bと4kは,それぞれ,狭いスペクトル(Gram陽性)と広いスペクトル抗生物質の有望な候補である。カルボキサミドの抗酸化特性を1,1-ジフェニル-2-ピクリルヒドラジル(DPPH)ラジカルと2,2′-アジノ-ビス(3-エチルベンゾチアゾリン-6-スルホン酸(ABTS)ラジカルカチオンを用いて評価した。4aおよび4kは,それぞれ1.22×10-3mg/mL(DPPH)および1.45×10-4mg/mL(ABTS)の最低IC_50値を記録した。特に,4kは陽性対照-アスコルビン酸およびブチル化ヒドロキシアニソールよりも約2.5倍良好な抗酸化能を記録した。これらの結果は,N-アリールカルボキサミドを良好な模倣物として,また,抗生物質に対する細菌耐性を軽減し,酸化ストレス関連疾患を改善する抗菌性ペプチドを代替する。Copyright 2021 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： NMR【磁気共鳴】 ,  質量分析 ,  アミノ酸 ,  アミド化 ,  抗細菌作用 ,  *抗生物質 ,  糖尿病 ,  スペクトル ,  黄色ぶどう球菌 ,  グラム陰性菌 ,  *カルボアミド ,  最小発育阻止濃度 ,  酸化ストレス ,  窒素複素環化合物
準シソーラス用語： *抗菌ペプチド , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (5件)： 抗菌薬 ,  酸化防止剤 ,  ピペリジン-2-カルボキサミド類 ,  プロリンアミド ,  構造活性相関

分類 (1件)： 酵素一般  (EB09010D)

物質索引 (1件)： プロリン

タイトルに関連する用語 (10件)： 抗生物質 ,  細菌 ,  耐性 ,  抗菌 ,  ペプチド模倣体 ,  設計 ,  置換 ,  フェニル ,  ピロリジン ,  カルボキサミド