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J-GLOBAL ID：202102259690604062   整理番号：21A2113822

抗増殖剤としてのホノキオールにヒントを得たビスフェノールネオリグナンの合成【JST・京大機械翻訳】

Synthesis of Bisphenol Neolignans Inspired by Honokiol as Antiproliferative Agents

著者 (7件)： Cardullo Nunzio (Department of Chemical Sciences, University of Catania, Viale A. Doria 6, 95125 Catania, Italy) ,  Barresi Vincenza (Department of Biomedical and Biotechnological Sciences, Section of Medical Biochemistry, University of Catania, Via Santa Sofia 97, 95123 Catania, Italy) ,  Muccilli Vera (Department of Chemical Sciences, University of Catania, Viale A. Doria 6, 95125 Catania, Italy) ,  Spampinato Giorgia (Department of Biomedical and Biotechnological Sciences, Section of Medical Biochemistry, University of Catania, Via Santa Sofia 97, 95123 Catania, Italy) ,  D’Amico Morgana (Department of Biomedical and Biotechnological Sciences, Section of Medical Biochemistry, University of Catania, Via Santa Sofia 97, 95123 Catania, Italy) ,  Condorelli Daniele Filippo (Department of Biomedical and Biotechnological Sciences, Section of Medical Biochemistry, University of Catania, Via Santa Sofia 97, 95123 Catania, Italy) ,  Tringali Corrado (Department of Chemical Sciences, University of Catania, Viale A. Doria 6, 95125 Catania, Italy)
資料名： Molecules (Web)  (Molecules (Web))
巻： 25  号： 3  ページ： 733  発行年： 2020年 
JST資料番号： U7014A  ISSN： 1420-3049  CODEN： MOLEFW  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： スイス (CHE)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ホノキオール(2)は天然ビスフェノールネオリグナンであり,抗腫瘍活性を含む種々の生物学的特性を示す。いくつかの研究は,腫瘍細胞に対する抗増殖およびアポトーシス促進活性の観点から,潜在的抗癌剤として2を指摘した。これらの研究へのさらなる貢献として,ホノキオールに触発されたビスフェノールネオリグナン類の小ライブラリーの合成とそれらの抗増殖活性の評価について報告する。天然鉛は,誘導体39を得るために単純な化学修飾を受けた。さらなるネオリグナン(12a-c,13a-c,14a-c,および15a)をSuzukiMiyaura反応を用いて合成し,その結果,ホノキオールとは異なる置換パターンを有するビスフェノールを得た。これらの化合物および天然鉛をHCT-116,HT-29およびPC3腫瘍細胞株に対して抗増殖アッセイに供した。ネオリグナンの6つは,すべての細胞株に対して2より低いGI50値を示した。化合物14a,14c,および15aは,3.619.1Mの範囲のGI50を有する最も効果的な抗増殖剤であり,いくつかの場合,抗癌剤5-フルオロウラシルのものより低い。これらのネオリグナンで行ったフローサイトメトリー実験は,増殖の阻害が主にアポトーシス過程によることを示した。これらの結果は,ホノキオールの構造修飾が天然鉛より強力な抗腫瘍ネオリグナンを得るための道を開くことを示した。Copyright 2021 The Author(s) All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 抗腫瘍作用 ,  抗腫瘍薬 ,  *腫瘍 ,  腫瘍細胞 ,  多価フェノール ,  フローサイトメトリー ,  アポトーシス ,  フェノール類 ,  アリル化合物 ,  ジオール ,  窒素複素環化合物 ,  有機フッ素化合物 ,  ウレア化合物 ,  ヒドロキシ化合物
準シソーラス用語： 細胞株 ,  腫瘍細胞株 ,  *成長抑制剤 ,  *ネオリグナン ,  抗増殖活性 , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (6件)： ホノキオール ,  ビスフェノールネオリグナン ,  ポリフェノール ,  Suzuki-Miyaura交差カップリング ,  抗腫瘍活性 ,  アポトーシス

分類 (2件)： 抗腫よう薬の基礎研究  (GW16010A) ,  生薬の薬理の基礎研究  (GX06020J)

物質索引 (3件)： ホノキオール ,  フェノール ,  フルオロウラシル

引用文献 (49件)：

• Zhang, J.; Chen, J.J.; Liang, Z.Z.; Zhao, C.Q. New lignans and their biological activities. Chem. Biodivers. 2014, 11, 1-54.
• Aldemir, H.; Richarz, R.; Gulder, T.A.M. The biocatalytic repertoire of natural biaryl formation. Ange. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 8286-8293.
• Lee, Y.J.; Lee, Y.M.; Lee, C.K.; Jung, J.K.; Han, S.B.; Hong, J.T. Therapeutic applications of compounds in the Magnolia family. Pharmacol. Ther. 2011, 130, 157-176.
• Patočka, J.; Jakl, J.; Strunecká, A. Expectations of biologically active compounds of the genus Magnolia in biomedicine. J. Appl. Biomed. 2006, 4, 171-178.
• Kelm, M.A.; Nair, M.G. A brief summary of biologically active compounds from Magnolia spp. Stud. Nat. Prod. Chem. 2000, 24, 845-873.

タイトルに関連する用語 (3件)： 抗増殖剤 ,  ホノキオール ,  ヒント