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J-GLOBAL ID：202102261520985923   整理番号：21A2111343

生物活性を有する直鎖ペプチドの安定化のためのアミド結合代替物としての1,4-二置換1,2,3-トリアゾール類【JST・京大機械翻訳】

1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles as Amide Bond Surrogates for the Stabilisation of Linear Peptides with Biological Activity

著者 (7件)： Recnik Lisa-Maria (Ludwig Boltzmann Institute Applied Diagnostics, General Hospital Vienna, 1090 Vienna, Austria) ,  Recnik Lisa-Maria (Institute of Inorganic Chemistry, Faculty of Chemistry, University of Vienna, 1090 Vienna, Austria) ,  Recnik Lisa-Maria (Department of Biomedical Imaging and Image Guided Therapy, Division of Nuclear Medicine, Medical University of Vienna, 1090 Vienna, Austria) ,  Kandioller Wolfgang (Institute of Inorganic Chemistry, Faculty of Chemistry, University of Vienna, 1090 Vienna, Austria) ,  Mindt Thomas L. (Ludwig Boltzmann Institute Applied Diagnostics, General Hospital Vienna, 1090 Vienna, Austria) ,  Mindt Thomas L. (Institute of Inorganic Chemistry, Faculty of Chemistry, University of Vienna, 1090 Vienna, Austria) ,  Mindt Thomas L. (Department of Biomedical Imaging and Image Guided Therapy, Division of Nuclear Medicine, Medical University of Vienna, 1090 Vienna, Austria)
資料名： Molecules (Web)  (Molecules (Web))
巻： 25  号： 16  ページ： 3576  発行年： 2020年 
JST資料番号： U7014A  ISSN： 1420-3049  CODEN： MOLEFW  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 文献レビュー  発行国： スイス (CHE)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ペプチドは,それらの構造的多様性,良好な薬物動態特性,および合成アベイラビリティのため,診断および治療剤の開発に対し,高い可能性を有する生物活性分子の重要なクラスを示す。しかし,臨床応用におけるペプチドと複合体の広範な使用は,内因性プロテアーゼによる迅速な分解によるin vivoでのそれらの低い安定性によって妨げられる。この潜在的限界を回避するための有望なアプローチは,安定な等量アミド結合模倣体によるペプチド骨格における代謝的に不安定なアミド結合の置換を含む。本レビューにおいて,著者らは,それらの生物学的機能(s)に影響を与えることなく,それらの安定性を増加させる目的で,線状ペプチドにおけるアミド結合代用物としての1,4-二置換1,2,3-トリアゾールの導入に焦点を当てた。trans-アミド結合代理としてのこの複素環の性質を強調し,Cu(I)触媒アジド-アルキン環状付加(CuAAC)によるトリアゾール含有ペプチド模倣体の合成のアプローチを要約した。多様なペプチドの骨格へのトリアゾールの組み込みが,例えば,それらのそれぞれの分子標的(s)に対する選択性と同様に,例えば,血清安定性や親和性などの生物学的特性に及ぼす影響について論じた。Copyright 2021 The Author(s) All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： *ペプチド ,  血清 ,  アベイラビリティ ,  環状付加 ,  複合体 ,  ペプチド結合ヒドロラーゼ ,  *生物活性 ,  親和性 ,  複素環化合物
準シソーラス用語： ペプチド模倣薬 ,  内因性 ,  *アミド結合 ,  臨床応用 ,  分子標的 ,  生物学的性質 , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (5件)： 14-二置換123-トリアゾール類 ,  CuAAC ,  ペプチド模倣体 ,  アミド結合代理 ,  代謝安定化

分類 (1件)： トリアゾール  (CF07084O)

引用文献 (116件)：

• Lau, J.L.; Dunn, M.K. Therapeutic peptides: Historical perspectives, current development trends, and future directions. Bioorg. Med. Chem. 2018, 26, 2700-2707.
• Merrifield, R.B. Solid Phase Peptide Synthesis. I. The Synthesis of a Tetrapeptide. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2149-2154.
• Di, L. Strategic Approaches to Optimizing Peptide ADME Properties. AAPS J. 2015, 17, 134-143.
• Humphrey, M.J. The Oral Bioavailability of Peptides and Related Drugs. In Delivery Systems for Peptide Drugs; Davis, S.S., Illum, L., Tomlinson, E., Eds.; NATO ASI Series; Springer US: Boston, MA, USA, 1986; pp. 139-151. ISBN 978-1-4757-9960-6.
• Werle, M.; Bernkop-Schnürch, A. Strategies to improve plasma half life time of peptide and protein drugs. Amino Acids 2006, 30, 351-367.

タイトルに関連する用語 (7件)： 生物活性 ,  ペプチド ,  安定化 ,  アミド結合 ,  代替物 ,  置換 ,  トリアゾール類