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J-GLOBAL ID：202102274152225866   整理番号：21A0084741

立体配座的に束縛された合成オリゴアミドとしての骨格炭素上の置換基を持つペプトイド

Peptoids with Substituents on the Backbone Carbons as Conformationally Constrained Synthetic Oligoamides

著者 (2件)： 森本淳平 ,  山東信介 (Department of Chemistry and Biotechnology, Graduate School of Engineering, The University of Tokyo)
資料名： 有機合成化学協会誌  (Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan)
巻： 78  号： 11  ページ： 1076-1084(J-STAGE)  発行年： 2020年 
JST資料番号： F0383A  ISSN： 0037-9980  CODEN： YGKKAE  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 文献レビュー  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ペプトイドとしても知られるオリゴ(N-置換グリシン)(オリゴ-NSG)は,N-置換構造による高い蛋白質分解安定性および膜透過性を有する合成オリゴマである。これらの有益な薬物動態特性により,オリゴマは生物学的利用にとって魅力的なものになる。しかし,その立体配座柔軟性は蛋白質リガンドとしての利用を制限する。最近,オリゴ-NSGへの骨格置換基の導入は,立体相互作用を介してそれ自身の骨格結合回転を制限することが実証され,得られたオリゴ(N-置換アラニン)(オリゴ-NSA)は立体配座的に制約されたオリゴマであることが実証された。ここでは,新しい合成オリゴマの概念,歴史,合成方法論,立体配座分析および生物学的応用をレビューする。また,多様な三次元構造の立体配座的に制約されたペプチノイドのもっともな将来の発展を容易にするために,非α-アミノ酸残基から成るN-置換ペプチドに関する概観研究を行った。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *オリゴペプチド ,  *立体配座 ,  *立体障害 ,  分子設計 ,  結晶構造 ,  オリゴマ ,  置換基効果
準シソーラス用語： de novo設計 ,  ペプトイド ,  *合成ペプチド ,  三次元構造 ,  立体配座制御

分類 (1件)： ペプチド  (CF10080G)

引用文献 (68件)：

• 1) Simon, R. J.; Kania, R. S.; Zuckermann, R. N.; Huebner, V. D.; Jewell, D. A.; Banville, S.; Ng, S.; Wang, L.; Rosenberg, S.; Marlowe, C. K.; Spellmeyer, D. C.; Tan, R.; Frankel, A. D.; Santi, D. V.; Cohen, F. E.; Bartlett, P. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 9367.
• 2) Yoo, B.; Kirshenbaum, K. Curr. Opin. Chem. Biol. 2008, 12, 714.
• 3) Kodadek, T.; McEnaney, P. J. Chem. Commun. 2016, 52, 6038.
• 4) Miller, S. M.; Simon, R. J.; Ng, S.; Zuckermann, R. N.; Kerr, J. M.; Moos, W. H. Drug Dev. Res. 1995, 35, 20.
• 5) Yu, P.; Liu, B.; Kodadek, T. Nat. Biotechnol. 2005, 23, 746.

タイトルに関連する用語 (6件)： 立体配座 ,  束縛 ,  骨格 ,  炭素 ,  置換基 ,  ペプトイド