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J-GLOBAL ID：202102279247012018   整理番号：21A0040326

ミトコンドリア複合体I基質および基質ベース阻害剤としての1,4-ベンゾキノン系天然物の簡潔合成【JST・京大機械翻訳】

Concise Synthesis of 1,4-Benzoquinone-Based Natural Products as Mitochondrial Complex I Substrates and Substrate-Based Inhibitors

著者 (12件)： Han Zhenyu (Department of Chemistry, William & Mary, Williamsburg, VA, 23185, USA) ,  Angerer Heike (Medical School, Institute of Biochemistry II Structural Bioenergetics Group, Goethe University, 60590, Frankfurt am Main, Germany) ,  Angerer Heike (Centre for Biomolecular Magnetic Resonance Institute for Biophysical Chemistry, Goethe University, 60438, Frankfurt am Main, Germany) ,  Bischoff Iris (Institute of Pharmaceutical Biology, Goethe University, 60438, Frankfurt am Main, Germany) ,  Qin Yihan (Department of Chemistry, William & Mary, Williamsburg, VA, 23185, USA) ,  Stegmann Dennis (Department of Cellular Microbiology, University Hohenheim, 70599, Stuttgart, Germany) ,  Tuz Karina (Department of Biological Sciences, Illinois Institute of Technology, Chicago, IL, 60616, USA) ,  Fritz Guenter (Department of Cellular Microbiology, University Hohenheim, 70599, Stuttgart, Germany) ,  Juarez Oscar (Department of Biological Sciences, Illinois Institute of Technology, Chicago, IL, 60616, USA) ,  Fuerst Robert (Institute of Pharmaceutical Biology, Goethe University, 60438, Frankfurt am Main, Germany) ,  Lashley Dana (Department of Chemistry, William & Mary, Williamsburg, VA, 23185, USA) ,  Nasiri Hamid R. (Department of Cellular Microbiology, University Hohenheim, 70599, Stuttgart, Germany)
資料名： ChemMedChem  (ChemMedChem)
巻： 15  号： 24  ページ： 2491-2499  発行年： 2020年 
JST資料番号： W1573A  ISSN： 1860-7179  CODEN： CHEMGX  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： Pyrola媒体からの天然物である2-メチル-5-(3-メチル-2-ブテニル)-1,4-ベンゾキノンの短い効率的な一段階合成について述べた。合成はキノン骨格の直接後期C-H官能化に基づく。天然物の形成を2D-NMR分光法により確認した。付加的誘導体を合成し,潜在的基質として天然産物およびミトコンドリア複合体I(MCI)の基質ベース阻害剤として試験した。構造活性相関研究は,MCIに対して5μMのIC_50を有する阻害剤,3-メチルブテンオキシド-1,4-アントラキノン(1i)の発見をもたらした。同定された分子は,コハク酸デヒドロゲナーゼを含む他のキノン変換酵素,およびNa(+)-転位NADH:キノンオキシドレダクターゼに対して試験したとき,MCIに対して高い選択性を示した。さらに,同定された阻害剤は細胞ベースの増殖アッセイでも活性であった。したがって,1iはMCIの新しい化学プローブとして考えられる。Copyright 2021 Wiley Publishing Japan K.K. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： NMR【磁気共鳴】 ,  酵素 ,  *キノン ,  *基質 ,  コハク酸デヒドロゲナーゼ ,  媒質 ,  天然材料 ,  二次元 ,  官能化 ,  脂環式化合物 ,  ジエン
準シソーラス用語： 電子伝達複合体I ,  化学プローブ ,  一段合成 , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (6件)： 天然製品 ,  14-ベンゾキノン ,  一段合成 ,  化学プローブ ,  後期C-H官能化 ,  基質ベース阻害剤

分類 (3件)： 酵素一般  (EB09010D) ,  酵素生理  (EG03052C) ,  生体エネルギー論一般  (EB10010X)

物質索引 (1件)： p-ベンゾキノン

タイトルに関連する用語 (5件)： ミトコンドリア複合体I ,  基質 ,  阻害剤 ,  ベンゾキノン ,  天然物