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J-GLOBAL ID：202102279305089264   整理番号：21A2112295

[Me_4N][XCF_3](X=S,Se)およびTfOHによる非活性化末端アルケンのMarkovnikov型ヒドロトリフルオロメチルカルコゲン化【JST・京大機械翻訳】

Markovnikov-Type Hydrotrifluoromethylchalcogenation of Unactivated Terminal Alkenes with [Me4N][XCF3] (X = S, Se) and TfOH

著者 (2件)： Shi Jin ,  Zhang Cheng-Pan
資料名： Molecules (Web)  (Molecules (Web))
巻： 25  号： 19  ページ： 4535  発行年： 2020年 
JST資料番号： U7014A  ISSN： 1420-3049  CODEN： MOLEFW  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： スイス (CHE)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 容易にアクセス可能な[Me_4N][SeCF_3]試薬および超酸TfOHによる非活性化末端アルケンの最初のMarkovnikov型ヒドロトリフルオロメチルセレノ化を報告した。反応は,触媒および添加剤フリー条件下で室温で進行し,分岐トリフルオロメチルセレノ化生成物が良好な収率で得られた。このプロトコルは,[Me_4N][SCF_3]/TfOHを用いた非活性化末端アルケンのMarkovnikov型ヒドロトリフルオロメチルチオラートイオンにも適用可能であるが,同じ条件下でCsOCF_3/TfOHによるヒドロトリフルオロメトキシル化には適用できない。ヒドロトリフルオロメチルセレノ化およびヒドロトリフルオロメチルチオラートイオンの成功は,TfOHとの高感度XCF_3(X=Se,S)アニオンの簡便性および高位置選択性を示し,非活性化アルケンからの分岐トリフルオロメチルセレノエーテルおよびチオエーテル類の直接合成のための便利な方法を提供した。Copyright 2021 The Author(s) All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： *アルケン ,  スルフィド ,  アニオン ,  不活性化 ,  高感度
準シソーラス用語： 超酸 ,  レギオ選択性 ,  直接合成 , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (5件)： ヒドロトリフルオロメチルセレノレーション ,  ヒドロトリフルオロメチルチオラートイオン ,  Markovnikov型 ,  末端アルケン ,  超酸

分類 (5件)： その他の炭素縮合三環化合物  (CF06080R) ,  分子構造  (EB03020Y) ,  動植物,微生物のその他の産生物質  (CF10090R) ,  脂肪族チオール  (CF03120R) ,  遺伝子操作  (EC02050B)

引用文献 (78件)：

• Kirsch, P. Modern Fluoroorganic Chemistry: Synthesis, Reactivity, Applications, 2nd ed.; Wiley-VCH: Wheineim, Germany, 2013.
• Shao, X.; Xu, C.; Lu, L.; Shen, Q. Shelf-Stable Electrophilic Reagents for Trifluoromethylthiolation. Acc. Chem. Res. 2015, 48, 1227-1236.
• Xu, X.-H.; Matsuzaki, K.; Shibata, N. Synthetic Methods for Compounds Having CF3-S Units on Carbon by Trifluoromethylation, Trifluoromethylthiolation, Triflylation, and Related Reactions. Chem. Rev. 2015, 115, 731-764.
• Barata-Vallejo, S.; Bonesi, S.; Postigo, A. Late Stage Trifluoromethylthiolation Strategies for Organic Compounds. Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 7150-7182.
• Tlili, A.; Toulgoat, F.; Billard, T. Synthetic Approaches to Trifluoromethoxy-Substituted Compounds. Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 11726-11735.

タイトルに関連する用語 (3件)： Se ,  非活性化 ,  アルケン