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J-GLOBAL ID：202102283330766854   整理番号：21A2114942

6-メチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルバルデヒド-4n-置換チオセミカルバゾンの新規Cu(II)錯体の合成,キャラクタリゼーションおよび生物活性【JST・京大機械翻訳】

Synthesis, Characterization and Biological Activity of Novel Cu(II) Complexes of 6-Methyl-2-Oxo-1,2-Dihydroquinoline-3-Carbaldehyde-4n-Substituted Thiosemicarbazones

著者 (16件)： Ramachandran Eswaran (Department of Industrial Engineering, University of Padova, 35131 Padova, Italy) ,  Ramachandran Eswaran (Chemistry Research Center, National Engineering College, K. R. Nagar, Kovilpatti, Tamilnadu 628503, India) ,  Gandin Valentina (Department of Pharmaceutical and Pharmacological Sciences, University of Padova, 35131 Padova, Italy) ,  Bertani Roberta (Department of Industrial Engineering, University of Padova, 35131 Padova, Italy) ,  Sgarbossa Paolo (Department of Industrial Engineering, University of Padova, 35131 Padova, Italy) ,  Natarajan Karuppannan (Department of Chemistry, Sri Ramakrishna Mission Vidyalaya College of Arts and Science, Coimbatore, Tamil Nadu 641020, India) ,  Bhuvanesh Nattamai S. P. (Department of Chemistry, Texas A&M University, College Station, TX 77842, USA) ,  Venzo Alfonso (Department of Chemical Sciences, University of Padova, 35131 Padova, Italy) ,  Zoleo Alfonso (Department of Chemical Sciences, University of Padova, 35131 Padova, Italy) ,  Mozzon Mirto (Department of Industrial Engineering, University of Padova, 35131 Padova, Italy) ,  Dolmella Alessandro (Department of Pharmaceutical and Pharmacological Sciences, University of Padova, 35131 Padova, Italy) ,  Albinati Alberto (Department of Chemistry, University of Milan, 20133 Milan, Italy) ,  Castellano Carlo (Department of Chemistry, University of Milan, 20133 Milan, Italy) ,  Conceicao Nuno Reis (Centro de Quimica Estrutural, Instituto Superior Tecnico, Universidade de Lisboa, 1049-001 Lisboa, Portugal) ,  Silva M. Fatima C. Guedes da (Centro de Quimica Estrutural, Instituto Superior Tecnico, Universidade de Lisboa, 1049-001 Lisboa, Portugal) ,  Marzano Cristina (Department of Pharmaceutical and Pharmacological Sciences, University of Padova, 35131 Padova, Italy)
資料名： Molecules (Web)  (Molecules (Web))
巻： 25  号： 8  ページ： 1868  発行年： 2020年 
JST資料番号： U7014A  ISSN： 1420-3049  CODEN： MOLEFW  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： スイス (CHE)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 3つの新しい6-メチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルバルデヒド-thiosemicarbazones-N-4-置換プロ配位子とそれらのCu(II)錯体(1,-NH_2,-NHMe;3,-NHEt)を調製し,特性化した。1および3のX線構造において,弱い金属結合種(1aおよび1b中の硝酸塩中の水)または共配位子(水3aおよび3b中のメタノール中の水)の性質が異なる2つの結晶学的に独立した錯体分子を見出した。錯体1と3で行ったElectron常磁性共鳴(EPR)測定は,溶液中のこのような異なる化学種の存在を確認した。プロ配位子と錯体の電気化学的挙動ならびにそれらの生物活性を調べた。錯体2および3は,高い細胞取り込みと関係した,固形腫瘍に由来するヒト腫瘍細胞および3Dスフェロイドに対し高い細胞毒性を示した。錯体2と3は,非癌細胞株に関して癌細胞株に対して高い選択性を示し,シスプラチン耐性を回避できた。透過Electron顕微鏡(TEM)イメージング技術により,銅錯体の生物活性への予備的洞察を得た。Copyright 2021 The Author(s) All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： *銅 ,  硝酸塩 ,  銅錯体 ,  腫瘍細胞 ,  ヒト ,  常磁性共鳴 ,  *生物活性 ,  細胞毒性 ,  三次元 ,  金属結合 ,  固形腫瘍 ,  脂肪族アルコール ,  ヒドラゾン ,  ウレア化合物 ,  有機硫黄化合物
準シソーラス用語： 腫瘍細胞株 ,  スフェロイド , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (5件)： 銅チオセミカルバゾン錯体 ,  X線結晶構造 ,  3Dスフェロイドにおける細胞毒性 ,  EPRと電気化学測定 ,  TEM画像

分類 (1件)： 抗腫よう薬の基礎研究  (GW16010A)

物質索引 (2件)： メタノール ,  チオセミカルバゾン

引用文献 (130件)：

• Pape, V.P.S.; Toth, S.; Furedi, A.; Szebenyi, K.; Lovrics, A.; Szabo, P.; Wiese, M.; Szakacs, G. Design, synthesis and biological evaluation of thiosemicarbazones, hydrazinobenzothiazoles and arylhydrazones as anticancer agents with a potential overcome multidrug resistance. Eur. J. Med. Chem. 2016, 117, 335-354.
• Linciano, P.; Moraes, C.B.; Alcantara, L.M.; Franco, C.H.; Pascoalino, B.; Freitas-Junior, L.H.; Macedo, S.; Santarem, N.; Cordeiro-da-Silva, A.; Gul, S.; et al. Aryl thiosemicarbazones for the treatment of trypanosomatidic infections. Eur. J. Med. Chem. 2018, 146, 423-434.
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• Pelosi, G. Thiosemicarbazone Metal Complexes: From structure to activity. Open Crystallogr. J. 2010, 3, 16-28.
• Rahman, L.N.A.; Haribabu, J.; Balachandran, C.; Bhuvanesh, N.S.P.; Karvembu, R.; Sreekanth, A. Copper, nickel and zinc complexes of 3-acetyl coumarin thiosemicarbazone: Synthesis, characterization and in vitro evaluation of cytotoxicity and DNA/protein binding properties. Polyhedron 2017, 135, 26-35.

タイトルに関連する用語 (6件)： 置換 ,  チオセミカルバゾン ,  Cu ,  錯体 ,  キャラクタリゼーション ,  生物活性