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J-GLOBAL ID：202102285704839306   整理番号：21A0901835

分光および密度汎関数理論計算を用いたニトロフラントイン-4-ジメチルアミノピリジン塩の構造および反応性解析【JST・京大機械翻訳】

Structural and Reactivity Analyses of Nitrofurantoin-4-dimethylaminopyridine Salt Using Spectroscopic and Density Functional Theory Calculations

著者 (7件)： Khan Eram (Department of Physics, University of Lucknow, Lucknow 226 007, India) ,  Shukla Anuradha (Department of Physics, University of Lucknow, Lucknow 226 007, India) ,  Srivastava Karnica (Department of Physics, University of Lucknow, Lucknow 226 007, India) ,  Gangopadhyay Debraj (Department of Physics, University of Lucknow, Lucknow 226 007, India) ,  Assi Khaled H. (Centre for Pharmaceutical Engineering Science and School of Pharmacy and Medical Sciences, University of Bradford, Bradford BD7 1DP, UK) ,  Tandon Poonam (Department of Physics, University of Lucknow, Lucknow 226 007, India) ,  Vangala Venu R. (Centre for Pharmaceutical Engineering Science and School of Pharmacy and Medical Sciences, University of Bradford, Bradford BD7 1DP, UK)
資料名： Crystals (Web)  (Crystals (Web))
巻： 9  号： 8  ページ： 413  発行年： 2019年 
JST資料番号： U7169A  ISSN： 2073-4352  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： スイス (CHE)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： その天然成分NFおよびDMAPと共に,医薬品塩,ニトロフラントイン-4-ジメチルアミノピリジン(NF-DMAP)を,FT-IRおよびFT-Raman分光法で密度汎関数理論とともに精査し,それぞれの結晶格子における水素結合パターンへの洞察を得た。2つの異なる汎関数,B3LYPとwB97X-Dを用いて理論的結果を比較した。NF-DMAPとNFについて得られたFT-IRスペクトルは,低波数側へのDMAP+の-NHと-CH基の伸縮振動のシフトによって,C_33-H_34π*O_4とN_23-H_24π*N_9水素結合の存在を明確に確証した。水素結合の意義を調べるために,分子中の原子の量子理論(QTAIM)を採用し,この知見はN23-H24≡N9結合が強い分子間水素結合であることを示唆した。NF→NF-DMAPから計算したHOMO-LUMOギャップの減少は,活性薬剤成分が塩に比べて化学的に反応性が低いことを明らかにした。NFとDMAPの求電子性指数(ω)プロファイルは,NFが電子受容体として作用し,一方,DMAPが電子ドナーとして作用することを確認した。塩の反応性サイトを分子静電ポテンシャル(MEP)表面によりプロットし,局所反応性記述子を用いて計算した。Copyright 2021 The Author(s) All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 水素結合 ,  *汎関数 ,  量子論 ,  スペクトル ,  結晶格子 ,  HOMO ,  LUMO ,  *密度汎関数法 ,  分子間水素結合
準シソーラス用語： HOMO-LUMOギャップ ,  B3LYP法 ,  電子供与体 ,  求電子性 ,  分子静電ポテンシャル ,  QTAIM , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (5件)： ニトロフラントイン-4-ジメチルアミノピリジン(NF-DMAP)塩 ,  DFT研究 ,  HOMO-LUMO ,  反応性記述子 ,  水素結合

分類 (2件)： 分子の電子構造  (BH05010Q) ,  有機化合物の赤外・Ramanスペクトル(分子)  (BH06033S)

引用文献 (51件)：

• Duggirala, N.K.; Perry, M.L.; Almarsson, Ö.; Zaworotko, M.J. Pharmaceutical cocrystals: Along the path to improved medicines. Chem. Commun. 2016, 52, 640-655.
• Grothe, E.; Meekes, H.; Vlieg, E.; ter Horst, J.H.; de Gelder, R. Solvates, salts, and cocrystals: A proposal for a feasible classification system. Cryst. Growth Des. 2016, 16, 3237-3243.
• Zhu, B.; Wang, J.R.; Zhang, Q.; Li, M.; Guo, C.; Ren, G.; Mei, X. Stable cocrystals and salts of the antineoplastic drug apatinib with improved solubility in aqueous solution. Cryst. Growth Des. 2018, 18, 4701-4714.
• Skorepova, E.; Bím, D.; Husak, M.; Klimes, J.; Chatziadi, A.; Ridvan, L.; Boleslavska, T.; Beranek, J.; Sebek, P.; Rulísek, L. Increase in solubility of poorly-ionizable pharmaceuticals by salt formation: A case of agomelatine sulfonates. Cryst. Growth Des. 2017, 17, 5283-5294.
• Brittain, H.G. Vibrational spectroscopic studies of cocrystals and salts. 1. The benzamide-benzoic acid system. Cryst. Growth Des. 2009, 9, 2492-2499.

タイトルに関連する用語 (7件)： 分光 ,  密度汎関数理論計算 ,  ニトロフラントイン ,  4-ジメチルアミノピリジン ,  塩 ,  反応性 ,  解析