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J-GLOBAL ID：202102288891927043   整理番号：21A2110753

カンファー由来ジアミンの立体分岐合成とそれらのチオ尿素有機触媒としての応用【JST・京大機械翻訳】

Stereodivergent Synthesis of Camphor-Derived Diamines and Their Application as Thiourea Organocatalysts

著者 (6件)： Ricko Sebastijan ,  Pozgan Franc ,  Stefane Bogdan ,  Svete Jurij ,  Golobic Amalija ,  Groselj Uros
資料名： Molecules (Web)  (Molecules (Web))
巻： 25  号： 13  ページ： 2978  発行年： 2020年 
JST資料番号： U7014A  ISSN： 1420-3049  CODEN： MOLEFW  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： スイス (CHE)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 市販(1S)-(+)-ケトピン酸および(1S)-(+)-10-カンファースルホン酸から一連の18個の位置および立体化学的に多様なキラル非ラセミ1,2-,1,3-および1,4-ジアミンを合成した。ジアミンの構造は,d-(+)-カンファー骨格と,第一および第三アミン機能の位置異性体付着およびexo/endo-異性体の項における特徴異性体多様性に基づいている。ジアミンを,1,3-ジカルボニル求核剤(マロン酸ジメチル,アセチルアセトン,およびジベンゾイルメタン)のtrans-ニトロスチレンへの共役付加における触媒活性に対して評価した,対応する非共有結合二官能性チオ尿素有機触媒に変換した。エンド-1,3-ジアミン誘導触媒52(91.5:8.5er)を用いて求核剤としてアセチルアセトンとの反応で最高のエナンチオ選択性を達成した。すべての新しい有機触媒4863を十分に特性化した。8つの中間体とチオ尿素誘導体52の構造と絶対配置もX線回折により決定した。Copyright 2021 The Author(s) All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： X線回折 ,  触媒活性 ,  絶対配置 ,  立体化学 ,  異性体 ,  求核試薬 ,  *ジアミン ,  第三アミン ,  中間体 ,  ウレア化合物 ,  有機硫黄化合物 ,  脂肪族ケトン ,  ジケトン
準シソーラス用語： キラリティ ,  非共有結合 ,  エナンチオ選択性 ,  *有機触媒 , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (5件)： (+)-カンファー ,  ジアミン ,  チオ尿素 ,  二官能性有機触媒 ,  不斉合成

分類 (1件)： その他の触媒  (CB06123Z)

物質索引 (2件)： チオ尿素 ,  アセチルアセトン

引用文献 (77件)：

• Meerwein, H. Über den Reaktionsmechanismus der Umwandlung von Borneol in Camphen; [Dritte Mitteilung über Pinakolinumlagerungen.]. Justus Liebigs Ann. Chem. 1914, 405, 129-175.
• Hanson, J.R. Wagner-Meerwein rearrangements. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B.M., Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford, UK, 1991; Volume 3, pp. 705-719.
• Money, T. Remote functionalization of camphor: Application to natural product synthesis. Org. Synth. Theory Appl. 1996, 3, 1-83.
• Money, T. Camphor: A chiral starting material in natural product synthesis. Nat. Prod. Rep. 1985, 2, 253-289.
• Holton, R.A.; Somoza, C.; Kim, H.-B.; Liang, F.; Biediger, R.J.; Boatman, P.D.; Shindo, M.; Smith, C.C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; et al. The Total Synthesis of Paclitaxel Starting with Camphor. ACS Symp. Ser. 1995, 583, 288-301.

タイトルに関連する用語 (7件)： カンファー ,  ジアミン ,  立体 ,  分岐 ,  チオ尿素 ,  有機触媒 ,  応用